1-羟甲基-1-羟基-1,2,3,4-四氢-萘 | 4217-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-羟甲基-1-羟基-1,2,3,4-四氢-萘
• 英文名称: 1-hydroxy-1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；1-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 4217-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD24287566
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CHIGLGUJZNKGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  337.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟甲基-1-羟基-1,2,3,4-四氢-萘 在 吡啶 、 氯甲磺酰氯 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Chloromethanesulfonate as an Efficient Leaving Group: Rearrangement of the Carbon-Carbon Bond and Conversion of Alcohols into Azides and Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3541
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 水 、 氧气 、 2,3-丁二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以42%的产率得到1-羟甲基-1-羟基-1,2,3,4-四氢-萘
  参考文献：
  名称：

  用二乙酰基，氧气和水进行光诱导的烯烃二羟基化

  摘要：

  本文报道的是在温和的反应条件下从烯烃光诱导生产邻二醇。目前使用二乙酰（=丁烷-2,3-二酮），氧​​气和水的二羟基化方法可免除有毒试剂并产生难处理的废物。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000228

文献信息

• Syn-Dihydroxylation of Alkenes Using a Sterically Demanding Cyclic Diacyl Peroxide
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01748

  日期：2019.10.4

  alkenes is a highly valuable reaction in organic synthesis. Cyclic acyl peroxides (CAPs) have emerged recently as promising candidates to replace the commonly employed toxic metals for this purpose. Here, we demonstrate that the structurally demanding cyclic peroxide spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4'-[1,2]dioxolane]-3',5'-dione (P4) can be effectively used for the syn-dihydroxylation of alkenes. Reagent

  烯烃的顺二羟基化是有机合成中非常有价值的反应。环状酰基过氧化物（CAPs）最近作为有前途的候选物出现，以取代通常用于此目的的有毒金属。在这里，我们证明了结构上苛刻的环状过氧化物螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮（P4）可以有效地用于合成烯烃的-二羟基化。与其他CAP和二醇与烯丙醇产品相互竞争的CAP相比，试剂P4还显示出对带有β-氢的烯烃进行二羟基化的选择性提高。此外，对映纯P4（标记为P4'）的使用证明了P4'对于烯烃的无金属不对称顺二羟基化反应的潜力。
• Photoreaktionen von Acridin und Acridinabkömmlingen Sowie von Arylketonen mit Methanol
  作者：H. Göth、P. Cerutti、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19650480620

  日期：——

  Beim Bestrahlen von Acridin in Methanol bzw. Äthanol entstanden neben dem 9,9′-Biacridan (1) durch Methanol- bzw. Äthanol-Addition unter C-Hydroxyalkylierung die Verbindungen 2 und 3. Auch 9-Methylacridin liess sich in entsprechender Weise zur Verbindung 5 umsetzen. Dieselbe Reaktion gehen 10-Methyl- und 9,10-Dimethyl-acridiniumchlorid ein, wobei die Alkohole 6 und 7 resultieren. Beim Bestrahlen des

  当在甲醇或乙醇中辐照a啶时，通过添加具有C-羟烷基化的甲醇或乙醇，除9,9'-双bia啶（1）外还形成了化合物2和3。9-甲基ac啶也可以以相应的方式转化为化合物5。相同的反应进入10-甲基-和9,10-二甲基-ac鎓氯化物，得到醇6和7。当在乙醇中照射10-甲基ac啶鎓氯化物时，也形成二聚体9。
• Novel self-coupling reaction of cyclic ketones under a high-pressure mercury lamp
  作者：Shun-Jun Ji、Masatoshi Matsushita、T.Tomoyoshi Takahashi、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01357-x

  日期：1999.9

  A novel self-coupling reaction in alcohol or hexane-water of cycloalkanone (cycloheptanone, cyclooctanone, and cyclododecanone) with irradiation under a high-pressure mercury lamp yielded the corresponding pinacol-type compound in good yields. In the case of cyclohexanone, 2-methyl-, 2-phenyl-, 4-methylcyclohexanone, 5 alpha- and 5 beta-cholestan-3-one, the pinacol derivatives were not obtained and the dimethyl acetals were given. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TOKLES, MARITHERESE;SNYDER, JOHN K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6063-6066
  作者：TOKLES, MARITHERESE、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——