(5R)-3-[(2E)-cinnamoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-[(2E)-cinnamoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• 英文别名: (5R)-4-methyl-5-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: MMQDLSAYEXQHNQ-UJGDBWEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (5R)-3-[(2E)-cinnamoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5R)-4-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one and Some N-Acyl Derivatives from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  (5R)-4-甲基-5-苯基-1,3,4-噁二嗪烷-2-酮是通过五步从(R)-苯基甘氨酸合成的，总收率为65%。此外，还描述了一种方便实用的方法，利用DCC和催化量的DMAP直接用酸对1,3,4-噁二嗪烷-2-酮进行N-酰化。所得到的酰化产物具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872101

文献信息

• Synthesis of (5<i>R</i>)-4-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one and Some <i>N</i>-Acyl Derivatives from (<i>R</i>)-Phenylglycine
  作者：Alessandro Rodrigues、Paulo Olivato、Roberto Rittner

  DOI：10.1055/s-2005-872101

  日期：——

  (5R)-4-Methyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one was synthesized from (R)-phenylglycine in five steps and in 65% overall yield. In addition, a convenient and practical method for N-acyl­ation of 1,3,4-oxadiazinan-2-one directly with acids in the presence of DCC and catalytic quantities of DMAP is described. The acyl­ated products were obtained in excellent yields.

  (5R)-4-甲基-5-苯基-1,3,4-噁二嗪烷-2-酮是通过五步从(R)-苯基甘氨酸合成的，总收率为65%。此外，还描述了一种方便实用的方法，利用DCC和催化量的DMAP直接用酸对1,3,4-噁二嗪烷-2-酮进行N-酰化。所得到的酰化产物具有优异的收率。