pefloxacin hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pefloxacin hydrazide
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbohydrazide；1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrazide；1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₅O₂
• 分子量: 347.392
• InChiKey: BSSGBHXBTYFRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pefloxacin hydrazide 在 ammonium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-乙基-6-氟-7-(4-甲基哌嗪-1-基)-4-氧代喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  培氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：；式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106699656B
• 作为产物：
  描述：

  培氟沙星 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pefloxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  氟喹诺酮类的新型杂环 1,3,4-恶二唑衍生物作为强效抗菌剂：合成和计算分子模型

  摘要：

  设计和合成新系列的含 FQs 衍生物的 1,3,4-恶二唑，并筛选其抗菌、抗分枝杆菌特性。合成的化合物通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析等不同的光谱技术进行表征。抗菌活性的结果和化合物6d、6b、6e、6f和6a证明了对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌的有效抗菌活性，抑制区为 42、36、37、34 和 30 mm . 大肠杆菌和K. 肺炎, 分别. 1,3,4-恶二唑衍生物6a、6b、6g对耻垢分枝杆菌 H 37 Rv表现出优异的抗分枝杆菌活性，MIC 分别为 22.35、16.20、20.28 µg/mL。FQ 6d和6b与 Asp83 (3.11 A˚)、Ser80 (2.15 A˚) Asp27 (σ-σ)、Arg87 (Π-Π)、Arg87 (Π-Π)、Ser80 (σ-σ) 表现出最高的氢键相互作用, Ala84 (σ-σ) 和结合能 ΔG

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10287-3

文献信息

• 一种培氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生 物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106317046B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种培氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种培氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、酰胺、绕丹宁及α，β‑不饱和酮等四种药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 培氟沙星醛缩4-芳基氨基硫脲类衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：郑州工业应用技术学院

  公开号：CN106699656B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一种培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，其化学结构通式如下所示：；式中，取代基Ar为苯环、取代苯环、吡啶环、呋喃环或噻吩环。本发明还公开了上述培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物的制备方法和应用。本发明培氟沙星醛缩4‑芳基氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel pefloxacin derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tejeswara Rao Allaka、Naveen Polkam、Parsharamulu Rayam、Janardhan Sridhara、Narahari Sastry Garikapati、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1007/s00044-016-1544-8

  日期：2016.5

  efficient method for the synthesis of novel derivatives of pefloxacin hydrazone via condensation of various aldehydes and pefloxacin acid hydrazide using conventional as well as solvent-free microwave irradiation methods was reported. The biological activity of these compounds was screened using array of techniques and found to exhibit promising broad spectrum of antibacterial activity against Gram-positive

  据报道，使用常规的和无溶剂的微波辐射方法，通过缩合各种醛类和培氟沙星酸酰肼的方法，合成一种培氟沙星的新型衍生物的简便有效的方法。使用多种技术筛选了这些化合物的生物活性，发现它们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有广阔前景的抗菌活性，对耻垢分枝杆菌的中等抗分枝杆菌活性以及与克拉维曲霉和白色念珠菌相反的中等抗真菌活性。。评价了针对人Pc-3癌细胞系的标题化合物的细胞毒性测定，有趣的是，该化合物显示出非常好的抗癌特性。为了探索化合物的结合模式并了解金 黄色葡萄球菌DNA促旋酶的关键活性位点残基，已进行了分子对接研究。报道的衍生物的对接研究的结果是非常有前途的，并且表现出与DNA促旋酶的强烈的非结合相互作用。
• 一种培氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106749009B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种培氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式所示的化学结构通式：式中，R为氢原子、1~5个碳原子的烃基或环丙基。本发明所述培氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物，实现了氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Novel heterocyclic 1,3,4-oxadiazole derivatives of fluoroquinolones as a potent antibacterial agent: Synthesis and computational molecular modeling
  作者：Tejeswara Rao Allaka、Bhaskar Kummari、Naveen Polkam、Naveen Kuntala、Kalyani Chepuri、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1007/s11030-021-10287-3

  日期：2022.6

  and synthesis of novel series of 1,3,4-oxadiazoles containing FQs derivatives and screened their antibacterial, antimycobacterial properties. The synthesized compounds were characterized by different spectral techniques like IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and elemental analysis. The results of the antimicrobial activity and compounds 6d, 6b, 6e, 6f and 6a demonstrated potent antibacterial activities with

  设计和合成新系列的含 FQs 衍生物的 1,3,4-恶二唑，并筛选其抗菌、抗分枝杆菌特性。合成的化合物通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析等不同的光谱技术进行表征。抗菌活性的结果和化合物6d、6b、6e、6f和6a证明了对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌的有效抗菌活性，抑制区为 42、36、37、34 和 30 mm . 大肠杆菌和K. 肺炎, 分别. 1,3,4-恶二唑衍生物6a、6b、6g对耻垢分枝杆菌 H 37 Rv表现出优异的抗分枝杆菌活性，MIC 分别为 22.35、16.20、20.28 µg/mL。FQ 6d和6b与 Asp83 (3.11 A˚)、Ser80 (2.15 A˚) Asp27 (σ-σ)、Arg87 (Π-Π)、Arg87 (Π-Π)、Ser80 (σ-σ) 表现出最高的氢键相互作用, Ala84 (σ-σ) 和结合能 ΔG