pefloxacin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pefloxacin
• 英文别名: methyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；Methyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；methyl 1-ethyl-6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 347.389
• InChiKey: VAGXOGWUYMHRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pefloxacin 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到pefloxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型培氟沙星衍生物作为潜在抗菌剂的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  据报道，使用常规的和无溶剂的微波辐射方法，通过缩合各种醛类和培氟沙星酸酰肼的方法，合成一种培氟沙星的新型衍生物的简便有效的方法。使用多种技术筛选了这些化合物的生物活性，发现它们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有广阔前景的抗菌活性，对耻垢分枝杆菌的中等抗分枝杆菌活性以及与克拉维曲霉和白色念珠菌相反的中等抗真菌活性。。评价了针对人Pc-3癌细胞系的标题化合物的细胞毒性测定，有趣的是，该化合物显示出非常好的抗癌特性。为了探索化合物的结合模式并了解金 黄色葡萄球菌DNA促旋酶的关键活性位点残基，已进行了分子对接研究。报道的衍生物的对接研究的结果是非常有前途的，并且表现出与DNA促旋酶的强烈的非结合相互作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1544-8
• 作为产物：
  描述：

  培氟沙星 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到pefloxacin
  参考文献：
  名称：

  氟喹诺酮类的新型杂环 1,3,4-恶二唑衍生物作为强效抗菌剂：合成和计算分子模型

  摘要：

  设计和合成新系列的含 FQs 衍生物的 1,3,4-恶二唑，并筛选其抗菌、抗分枝杆菌特性。合成的化合物通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析等不同的光谱技术进行表征。抗菌活性的结果和化合物6d、6b、6e、6f和6a证明了对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌的有效抗菌活性，抑制区为 42、36、37、34 和 30 mm . 大肠杆菌和K. 肺炎, 分别. 1,3,4-恶二唑衍生物6a、6b、6g对耻垢分枝杆菌 H 37 Rv表现出优异的抗分枝杆菌活性，MIC 分别为 22.35、16.20、20.28 µg/mL。FQ 6d和6b与 Asp83 (3.11 A˚)、Ser80 (2.15 A˚) Asp27 (σ-σ)、Arg87 (Π-Π)、Arg87 (Π-Π)、Ser80 (σ-σ) 表现出最高的氢键相互作用, Ala84 (σ-σ) 和结合能 ΔG

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10287-3

文献信息

• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel pefloxacin derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Tejeswara Rao Allaka、Naveen Polkam、Parsharamulu Rayam、Janardhan Sridhara、Narahari Sastry Garikapati、Sudha Sravanti Kotapalli、Ramesh Ummanni、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1007/s00044-016-1544-8

  日期：2016.5

  efficient method for the synthesis of novel derivatives of pefloxacin hydrazone via condensation of various aldehydes and pefloxacin acid hydrazide using conventional as well as solvent-free microwave irradiation methods was reported. The biological activity of these compounds was screened using array of techniques and found to exhibit promising broad spectrum of antibacterial activity against Gram-positive

  据报道，使用常规的和无溶剂的微波辐射方法，通过缩合各种醛类和培氟沙星酸酰肼的方法，合成一种培氟沙星的新型衍生物的简便有效的方法。使用多种技术筛选了这些化合物的生物活性，发现它们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有广阔前景的抗菌活性，对耻垢分枝杆菌的中等抗分枝杆菌活性以及与克拉维曲霉和白色念珠菌相反的中等抗真菌活性。。评价了针对人Pc-3癌细胞系的标题化合物的细胞毒性测定，有趣的是，该化合物显示出非常好的抗癌特性。为了探索化合物的结合模式并了解金 黄色葡萄球菌DNA促旋酶的关键活性位点残基，已进行了分子对接研究。报道的衍生物的对接研究的结果是非常有前途的，并且表现出与DNA促旋酶的强烈的非结合相互作用。
• New fluoroquinolone–1,2,4–triazoles as potent antibacterial agents: Design, synthesis, docking studies and in silico ADME profiles
  作者：G Venkateswara rao、Hari Babu Bollikolla、Tejeswara Rao Allaka、Pandu Ranga Rao Vaddi、Sravanthi Basireddy、Mutyalanaidu Ganivada、Santhosh Reddy Pindi

  DOI：10.1002/cbdv.202201259

  日期：——

  5h, 5j, and 5b have demonstrated good antibacterial activity against S. pneumoniae with MICs ranging from 2.5–22.0 μg/mL, while 5c, 5g reported comparable activity against P. aeruginosa with respect to the standard drugs moxifloxacin and ciprofloxacin. The possible mechanism of antibacterial activity of fluoroquinolones was investigated via molecular docking by using DNA gyrase of S. pneumoniae (3RAE)

  我们目前的工作旨在合成新型取代的 1,2,4-三唑基-氟喹诺酮类似物并研究它们的生物活性以寻找活性有前途的分子。产物的结构解析通过各种光谱方法例如IR、1 H-NMR、13 C-NMR、质谱和元素分析证明。新合成的 1,2,4-三唑衍生物在体外测试了它们抑制七种不同微生物生长的能力，包括表皮葡萄球菌、肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌. 五种 FQ 衍生物5d、5e、5h、5j和5b已证明对肺炎链球菌具有良好的抗菌活性，MIC 范围为 2.5–22.0 μg/mL，而5c、5g报告的对铜绿假单胞菌的活性与标准药物相当莫西沙星和环丙沙星。利用肺炎链球菌(3RAE) 的 DNA 促旋酶，通过分子对接研究了氟喹诺酮类抗菌活性的可能机制。基于分子对接结果，配体5h ，培氟沙星衍生物也趋向于良好的抗菌能力具有良好的结合亲和力 (−9.92 Kcal/mol)
• Novel heterocyclic 1,3,4-oxadiazole derivatives of fluoroquinolones as a potent antibacterial agent: Synthesis and computational molecular modeling
  作者：Tejeswara Rao Allaka、Bhaskar Kummari、Naveen Polkam、Naveen Kuntala、Kalyani Chepuri、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1007/s11030-021-10287-3

  日期：2022.6

  and synthesis of novel series of 1,3,4-oxadiazoles containing FQs derivatives and screened their antibacterial, antimycobacterial properties. The synthesized compounds were characterized by different spectral techniques like IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and elemental analysis. The results of the antimicrobial activity and compounds 6d, 6b, 6e, 6f and 6a demonstrated potent antibacterial activities with

  设计和合成新系列的含 FQs 衍生物的 1,3,4-恶二唑，并筛选其抗菌、抗分枝杆菌特性。合成的化合物通过IR、1 H NMR、13 C NMR、质量和元素分析等不同的光谱技术进行表征。抗菌活性的结果和化合物6d、6b、6e、6f和6a证明了对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌的有效抗菌活性，抑制区为 42、36、37、34 和 30 mm . 大肠杆菌和K. 肺炎, 分别. 1,3,4-恶二唑衍生物6a、6b、6g对耻垢分枝杆菌 H 37 Rv表现出优异的抗分枝杆菌活性，MIC 分别为 22.35、16.20、20.28 µg/mL。FQ 6d和6b与 Asp83 (3.11 A˚)、Ser80 (2.15 A˚) Asp27 (σ-σ)、Arg87 (Π-Π)、Arg87 (Π-Π)、Ser80 (σ-σ) 表现出最高的氢键相互作用, Ala84 (σ-σ) 和结合能 ΔG