(-)-(R)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride
• 英文别名: (R)-(-)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride；(2R)-2-amino-1-(1-methylpyrrol-2-yl)-2-phenylethanone;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 250.728
• InChiKey: ZLEKYTFBIKCPSZ-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride 、 1,4-二溴丁烷 在 potassium hydrogencarbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 盐酸 、 三氯化铝 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (-)-(R)-2-amino-1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮胺衍生物的设计，合成和生物活性，一类新型的单胺氧化酶抑制剂。

  摘要：

  合成了吡咯烷酮胺1-12、18-23和相关的氨基醇13-15、24-27，并针对单胺氧化酶A和B（MAO-A和MAO-B）进行了测试。通常，发现氨基酮1-12、18-23是有效的和选择性的MAO-A抑制剂。特别是，18种抗MAO-A同工酶的能力强于参考药物。有趣的是，氨基醇25选择性抑制MAO-B酶，并且可能是设计更有效和更具选择性的MAO-B抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm050172c

文献信息

• Enantioselective NH Insertion Reaction of α-Aryl α-Diazoketones: An Efficient Route to Chiral α-Aminoketones
  作者：Bin Xu、Shou-Fei Zhu、Xiao-Dong Zuo、Zhi-Chao Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201400236

  日期：2014.4.7

  A highly enantioselective NH insertion reaction of α‐diazoketones was developed by using cooperative catalysis by dirhodium(II) carboxylates and chiral spiro phosphoric acids. The insertion reaction provides a new access route to diverse chiral α‐aminoketones, which are versatile building blocks in organic synthesis, with fast reaction rates, good yields and high enantioselectivity under mild and

  羧酸二（II）盐和手性螺环磷酸的协同催化作用，开发了α-重氮酮的高对映选择性的NH插入反应。插入反应为各种手性α-氨基酮提供了一条新的途径，这些手性α-氨基酮是有机合成中的通用组成部分，在温和和中性条件下具有快速的反应速率，良好的收率和高对映选择性。