D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐 | 17609-48-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: D-(-)-α-苯甘氨酸乙酯.盐酸盐；(R)-Alpha-氨基苯乙酸乙酯氢氯化物；D-(-)-a-苯甘氨酸乙酯.盐酸盐
• 英文名称: D-phenylglycine-OEt hydrochloride
• 英文别名: (R)-Phenylglycine ethyl ester hydrochloride；D-phenylalanine ethyl ester hydrochloride；(R)-2-phenylglycinemethylester hydrochloride；2-amino-2-phenylacetate；(R)-amino-phenyl-acetic acid ethyl ester; hydrochloride；(R)-Amino-phenyl-essigsaeure-aethylester; Hydrochlorid；ethyl (R)-2-amino-2-phenylacetate hydrochloride；(R)-2-phenylglycine ethyl ester hydrochloride；(D)-glycine ethyl ester hydrochloride；[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]azanium;chloride
• CAS: 17609-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD00052005
• 分子量: 215.68
• InChiKey: FNNXQLSKQSVNLL-SBSPUUFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R41
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风干燥。

制备方法与用途

D-(-)-α-苯基甘氨酸乙酯盐酸盐是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 octadecyl (2S)-5-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-[[(1R)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Multiple Drug Resistance in Cholangiocarcinoma by the GlutathioneS-Transferase-π-Specific InhibitorO¹-Hexadecyl-γ-glutamyl-S-benzylcysteinyl-D-phenylglycine Ethylester

  摘要：

  胆管癌对化疗有明显的耐药性，预后不良，但其耐药机制尚不清楚。本研究探讨了谷胱甘肽 S-转移酶-π（GSTP1-1）是否参与了胆管癌对抗癌药物的耐药性，以及 GSTP1-1 特异性抑制剂能否克服这种耐药性。首先，免疫组化检查显示，17 例胆管癌标本中的 GSTP1-1 均呈强染色，与组织学类型无关。将GSTP1-1反义表达载体转染到人胆管癌细胞系（HuCCT1）后，细胞内的GSTP1-1浓度明显降低，与模拟转染者相比，转染者对阿霉素（ADR）、顺铂以及美法仑和4-羟基过氧环磷酰胺（4-HC）等烷化剂的敏感性明显增加。接下来，我们通过延长γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-苯基甘氨酰二乙基酯 N 端乙酯的碳链，合成了 GSTP1-1 特异性抑制剂，并对其进行了药代动力学研究。在测试的六种 GSTP1-1 抑制剂中，O 1- 十六烷基-γ-谷氨酰-S-苄基半胱氨酰-二苯甘氨酸乙酯（C16C2）的中心区容积和稳态分布容积最小，清除率次之，是体内最有效的抑制剂。用 C16C2 处理 HuCCT1 细胞时，ADR 或 4-HC 的 IC50 值会随着 GSTP1-1 活性的降低而降低，其降低程度与 GSTP1-1 活性的降低程度呈剂量依赖关系。在异种移植模型中，与 C16C2 联合治疗可明显增强 ADR 或环磷酰胺的抗肿瘤活性。总之，我们的研究结果表明，GSTP1-1 是胆管癌抗癌药物的耐药因子，而 C16C2 作为一种 GSTP1-1 特异性抑制剂，是一种有效的抗耐药药物。

  DOI：

  10.1124/jpet.103.052696
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 在 盐酸 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 C₃₄H₄₆N₄O 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 D-苯甘氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卡宾插入二苯甲酮亚胺的 NH 键。

  摘要：

  利用Rh2(esp)2和手性胍协同催化，实现了α-重氮酯高效对映选择性插入N-sp2杂化二苯甲酮亚胺的NH键中。在温和的反应条件下，脂肪族和芳香族取代的α-氨基酯均以高产率（高达99%）和良好的对映选择性（高达95.5:4.5er）获得。

  DOI：

  10.1039/c9sc03354h

文献信息

• New β‐Amino Alcohols as Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones and the Nucleophilic Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde
  作者：Viola Peper、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/cber.19961290616

  日期：1996.6

  New optically active β-amino alcohols, derived from various acyclic and cyclic amino acids with alkyl groups on the carbinol carbon atom, were used in the enantioselective reduction of prochiral ketones. The attachment of alkyl groups to the nitrogen atom of the catalyst (R)-1b was shown to influence favorably the enantioselectivity of the addition of diethylzinc to benzaldehyde. In both cases the

  衍生自在甲醇碳原子上具有烷基的各种无环和环状氨基酸衍生的新型旋光性β-氨基醇用于前手性酮的对映选择性还原。烷基与催化剂（R）-1b的氮原子的连接显示出有利地影响了将二乙基锌添加至苯甲醛的对映选择性。在两种情况下，都以中等至高的光学收率获得了所得的仲醇。
• Manganese catalyzed reductive amination of aldehydes using hydrogen as a reductant
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c8cc01787e

  日期：——

  A one-pot two-step procedure was developed for the alkylation of amines via reductive amination of aldehydes using molecular dihydrogen as a reductant in the presence of a manganese pyridinyl-phosphine complex as a pre-catalyst. After the initial condensation step, the reduction of imines formed in situ is performed under mild conditions (50–100 °C) with 2 mol% of catalyst and 5 mol% of tBuOK under

  开发了一种一锅两步的方法，用于在胺基吡啶膦-锰配合物作为前催化剂存在下，使用分子二氢作为还原剂，通过醛的还原胺化反应，将胺烷基化。最初的缩合步骤后，在温和条件下（50–100°C），在50 bar氢气下，使用2 mol％的催化剂和5 mol％的t BuOK ，还原原位形成的亚胺。对于醛类和胺类（包括脂肪族醛和氨基醇）的大量组合（40个实例），均获得了优异的收率（> 90％）。
• Asymmetric Formation of Quaternary Centers through Aza-Annulation of Chiral β-Enamino Amides with Acrylate Derivatives
  作者：Petr Benovsky、Gregory A. Stephenson、John R. Stille

  DOI：10.1021/ja9729591

  日期：1998.3.1

  active primary amine, either (R)-α-methylbenzylamine or α-amino esters, generated the corresponding optically active tetrasubstituted secondary enamine, in which the enamine tautomer was stabilized through conjugation with an amide carbonyl. Treatment of the intermediate enamine with acryloyl chloride, acrylic anhydride, or sodium acrylate/ethyl chloroformate resulted in aza-annulation to give the corresponding

  含有不对称季碳中心的六元氮杂环的立体选择性形成是通过用活化的丙烯酸酯衍生物对 β-烯氨基酰胺底物进行氮杂环化来实现的。外消旋 β-酮酰胺与旋光伯胺（（R）-α-甲基苄胺或α-氨基酯）的缩合生成相应的旋光四取代仲烯胺，其中烯胺互变异构体通过与酰胺共轭稳定羰。用丙烯酰氯、丙烯酸酐或丙烯酸钠/氯甲酸乙酯处理中间体烯胺导致氮杂环化，得到相应的具有高非对映选择性 (>96% de) 的 δ-内酰胺。对于在该反应中检测的各种不同的 β-烯氨基酰胺底物类别，丙烯酸酯衍生物活化的最佳方法是使用 EtO2CCl。当用 α-乙酰氨基取代的丙烯酸酯衍生物进行氮杂环化时，立体...
• The Synthesis and Anticancer Activities of Peptide 5-fluorouracil Derivatives
  作者：Xiaowei Yan、Maolin Hu、Qian Miao、Shun Wang、Kejian Zhao

  DOI：10.3184/030823409x431364

  日期：2009.4

  A new series of peptide 5-fluorouracil derivatives was designed and synthesised in order to test in vitro anticancer activities. The results indicated that peptide 5-fluorouracil derivatives possessed anticancer activities against human HL-60 and Bel-7402 cell lines. The structures of the compounds were determined by means of ¹H NMR, ¹³C NMR, IR, mass spectra and elemental analyses.

  为了测试体外抗癌活性，我们设计并合成了一系列新的多肽 5-氟尿嘧啶衍生物。结果表明，多肽 5-氟尿嘧啶衍生物对人类 HL-60 和 Bel-7402 细胞株具有抗癌活性。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析确定的。
• Enantioselective Catalytic Borane Reductions of Achiral Ketones: Synthesis and Application of New Rigid Catalysts Prepared from (R)-Phenylglycine and (S)-Phenylalanine
  作者：Ch. Dauelsberg、J. Martens

  DOI：10.1080/00397919308018602

  日期：1993.8

  Abstract Exnantiocontrolled reduction of prochiral ketones with borane in the presence of homochiral amino alcohols 1 - 4 as enantioselective catalysts afforded the chiral corresponding secondary alcohols in moderate to high (55 to 88 %) optical yields.

  摘要 在高手性氨基醇 1 - 4 作为对映选择性催化剂存在下，用硼烷对前手性酮进行 Exnantio控制还原，以中等至高（55 至 88%）光学产率提供相应的手性仲醇。