3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 36640-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-40-1
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD00496847
• 分子量: 266.275
• InChiKey: AQESLSBUZSGPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158～160℃
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(4-氟苯)-1-苯-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies

  摘要：

  3-{2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04995d

文献信息

• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis and Herbicidal Activity of α-Amino Phosphonate Derivatives Containing Thiazole and Pyrazole Moieties
  作者：Zhi-Hua Yu、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426500903251373

  日期：2010.7.30

  A series of novel α-amino phosphonate derivatives containing the thiazole and pyrazole moieties 3 were synthesized by the Mannich-type reaction of substituted pyrazole-aldehyde 1, 2-amino-5-ethoxycarbonyl-4-methyl-thiazole 2, and dialkyl phosphites or triphenyl phosphite in the presence of a Lewis acid such as magnesium perchlorate as the catalyst under solvent-free conditions. Their structures were

  通过取代吡唑醛 1、2-氨基-5-乙氧羰基-4-甲基-噻唑 2 和亚磷酸二烷基酯的曼尼希型反应合成了一系列含有噻唑和吡唑部分 3 的新型 α-氨基膦酸酯衍生物。在无溶剂条件下，在路易斯酸（如高氯酸镁）作为催化剂存在下，亚磷酸三苯酯。它们的结构通过光谱数据（IR、1H NMR、31P NMR、MS）和元素分析得到了明确证实。初步生物测定（体外）的结果表明，某些标题化合物 3 在 100 mg/L 时对双子叶植物（Brassica campestris L）或单子叶植物（Echinochloa crus-galli）具有中等除草活性。补充材料可用于本文。去出版商'
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2,4-dione-pyrazole conjugates as antidiabetic, anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Garima Bansal、Shamsher Singh、Vikramdeep Monga、Punniyakoti Veeraveedu Thanikachalam、Pooja Chawla

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103271

  日期：2019.11

  activated receptors (PPAR-γ) and alpha-amylase and further evaluated for in vivo and in vitro antidiabetic, in vitro anti-inflammatory and antioxidant activities. Compound GB14 exhibited significant blood glucose lowering activity and was also found to be active inhibitor of alpha-amylase. Compound GB7 was found to be potent anti-inflammatory agent in terms of reducing inflammatory markers (TNF-α, IL-β

  通过四步反应程序合成了十四个与吡唑部分成簇的新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物。通过薄层色谱法监测反应，并通过理化和分光光度法（IR，质谱，1 HNMR和13 CNMR）进行表征。光谱数据与它们的结构非常吻合。将标题化合物与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR-γ）和α-淀粉酶对接，并进一步评估其体内和体外抗糖尿病，体外抗炎和抗氧化活性。化合物GB14具有显着的降血糖活性，并且还被发现是α-淀粉酶的活性抑制剂。就减少炎症标志物（TNF-α，IL-β，MDA）而言，发现化合物GB7是有效的抗炎剂，并且还显示出良好的抗氧化活性。因此，这些化合物可以被认为是开发新的抗糖尿病药的有希望的候选物。
• Synthesis and molecular docking study of pyrazole clubbed oxazole as antibacterial agents
  作者：Nisheeth C. Desai、Darshita V. Vaja、Surbhi B. Joshi、Vijay M. Khedkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04286-6

  日期：2021.2

  We have developed a simple synthetic protocol for the preparation of novel 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles. The structure of synthesized compounds was elucidated by spectral techniques like FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass. The novel bioactive compounds 3a-t were evaluated for in vitro antibacterial activity on several bacterial species. Compounds 3c (–4–NO2), 3o (–4–F)

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。