3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 380463-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 380463-11-6
• 化学式: C₂₅H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 398.436
• InChiKey: RFMYEQNRMZWMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑棒状恶唑抗菌剂的合成及分子对接研究

  摘要：

  我们开发了一种简单的合成方案，用于制备新型 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-arylisoxazoles。合成化合物的结构通过光谱技术如 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质量进行阐明。评估了新型生物活性化合物 3a-t 对几种细菌的体外抗菌活性。化合物 3c (–4–NO2)、3o (–4–F) 和 3r (–3,4–Cl2) 表现出良好的体外抗菌活性。此外，DNA 促旋酶亚基 b 上的分子对接可以揭示作用机制，这可以作为先导优化的指南。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04286-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为癌症相关选择性 COX-2 抑制剂的吡唑-吡唑啉杂化物的设计和合成

  摘要：

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试

  DOI：

  10.1002/ardp.202000116

文献信息

• Facile synthesis of novel fluorine containing pyrazole based thiazole derivatives and evaluation of antimicrobial activity
  作者：N.C. Desai、V.V. Joshi、K.M. Rajpara、H.V. Vaghani、H.M. Satodiya

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.021

  日期：2012.10

  A series of compounds 2-(5-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-ones (4a–q) were synthesized and structures of these compounds were elucidated by spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectra) analysis. Synthesized compounds were screened for in vitro antibacterial activity against the representative panel of Gram-positive (Staphylococcus aureus

  的一系列化合物的2-（5-（3-（4-氟苯基）-1-苯基-1- ħ吡唑-4-基）-3-（芳基）-4,5-二氢-1- ħ -吡唑-1-基）噻唑-4（5 ħ） -酮（4A - q）的合成，并通过光谱（IR，分别鉴定这些化合物的结构1 H NMR，13 C NMR，质谱）分析。合成的化合物进行了筛选体外对革兰氏阳性（代表面板抗菌活性金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，绿脓杆菌） 细菌。还测试了这些化合物对真菌菌株（白色念珠菌，黑曲霉，克拉维曲霉）的抑制作用。合成的化合物显示出对测试生物的有效抑制作用。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS DE MODULATION
  申请人：CAREX SA

  公开号：WO2004043951A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to compounds, compositions and methods useful for modulating nuclear receptors activity in cells, and for treating and/or preventing various diseases and conditions mediated by said nuclear receptors, including metabolic or cell proliferative disorders. According to particular aspects, the present invention relates to compounds, compositions and methods useful for modulating activities of the Peroxisome Proliferator Activated Receptors (PPARs) and for treating and/or preventing various disease and conditions mediated by said nuclear receptors. More specifically, it relates to Peroxigome Proliferator Activated Receptor-gamma (PPAR-gamma) ligands, which are useful in the modulation of blood glucose levels and in the increase of insulin sensitivity in patients in need thereof. The properties of the compounds and compositions of the invention make these PPAR ligands particularly useful in the treatment of those diseases and conditions including diabetes, atherosclerosis, hyperglycemia, dyslipidemia, obesity, syndrome X, insulin resistance, hypertension, neuropathy, microvascular diseases (e.g. retinopathy, nephropathy), macrovascular diseases (e.g. myocardial infarction, stroke, heart failure) in mammals.