[3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]甲醇 | 36640-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]甲醇
• 英文名称: [3-(4-fluoro-phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-methanol
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-(p-fluorophenyl)-pyrazol；(3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol；[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 36640-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O
• 分子量: 268.29
• InChiKey: OKPDLCPGQCSFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(chloromethyl)-3-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代吡唑作为细胞色素 P450 CYP121A1 的小分子抑制剂：合成和抗分枝杆菌评估

  摘要：

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01562
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟-苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [3-(4-氟苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of cinnamic acid derivatives with pyrazole moieties as novel anticancer agents

  摘要：

  将具有强效EGFR和HER-2抑制活性的化合物30e可能成为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra05257a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives as potential BRAF^V600E inhibitors
  作者：Ya-Juan Qin、Man Xing、Ya-Liang Zhang、Jigar A. Makawana、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08708a

  日期：——

  A series of (1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl benzoate derivatives (6a–10d) were designed and synthesized and evaluated as BRAF^V600 inhibitors. Among them, compound 10a showed the most potent inhibitory activity against A375, WM266.4 and BRAF^V600Ein vitro with IC₅₀ values of 1.36 μM, 0.94 μM and 0.11 μM, respectively.

  一系列（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）甲基苯甲酸苄酯衍生物（6a-10d）被设计、合成并评估为BRAF V600抑制剂。其中，化合物10a对A375、WM266.4和BRAF V600E体外表现出最强的抑制活性，IC50值分别为1.36μM、0.94μM和0.11μM。
• ——
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1016346528487

  日期：——

  3-Aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes were reduced with sodium tetrahydridoborate under mild conditions to give 3-aryl(heteryl)-4-hydroxymethylpyrazoles which were converted into the corresponding 4-chloromethyl derivatives by treatment with thionyl chloride. The subsequent reaction with triphenylphosphine led to formation of triphenyl(4-pyrazolylmethyl)phosphonium chlorides, and Wittig reaction of the latter with aromatic or heteroaromatic aldehydes yielded 4-[2-aryl(heteryl)ethenyl]pyrazoles.
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20