3-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-Phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazol-4-yl)-acrylic acid；(E)-3-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06654887
• 分子量: 304.348
• InChiKey: VKOYKKRRVGLIMR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNARD M.; HULLEY E.; MOLENDA H.; STOCHLA K.; WRZECIONO U., PHARMAZIE, 41,(1986) N 8, 560-562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methylacetophenone phenylhydrazone 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-(1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向疟疾和利什曼病：新型吡唑-1,3,4-恶二唑杂种的合成和药理评价。第二部分

  摘要：

  与先前报告的工作相继，同一研究小组进行了扩展。考虑到对现有抗疟药耐药的持续条件，我们已经报道了某些吡唑-1,3,4-恶二唑杂化化合物的合成和抗疟活性。考虑到以前的结果，我们的研究小组打算设计和合成更多具有不同苯乙酮和酰肼取代基的衍生物。此后，合成了衍生物5a-r，并通过schizont成熟抑制试验测试了抗疟药的功效。此外，根据文献的支持和我们先前系列的结果，对某些有效的化合物（5f，5n和5r）进行了Falcipain-2抑制测定。这些特殊化合物获得的结果进一步加强了我们的假设。这里，在该系列中，具有未取代的苯乙酮部分和与恶二唑环连接的呋喃部分的化合物5f作为最有效的化合物出现，并且发现结果与先前系列中最有效的化合物（带有吲哚的化合物）相当。另外，根据可获得的文献，对化合物（5a-r）的抗畜禽粪便潜力进行了测试。化合物5a，5c和5r表现出对前鞭毛体的剂量依赖性杀灭。他们的IC50值分别为33

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.102986

文献信息

• 4-Functionally Substituted 3-heterylpyrazoles: XII. 4-Chlorothieno[2,3-c]pyrazole-5-carbonyl Chlorides
  作者：M. K. Bratenko、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003171.20020.00

  日期：2003.6

  3-(4-Pyrazolyl)acrylic acids reacted with excess thionyl chloride in the presence of benzyltri-ethylammonium chloride affording 4-chlorothieno[2,3-clpyrazole-5-carbonyl chlorides which were converted into the corresponding acids, esters, and amides.
• BERNARD M.; HULLEY E.; MOLENDA H.; STOCHLA K.; WRZECIONO U., PHARMAZIE, 41,(1986) N 8, 560-562
  作者：BERNARD M.、 HULLEY E.、 MOLENDA H.、 STOCHLA K.、 WRZECIONO U.

  DOI：——

  日期：——
• Targeting malaria and leishmaniasis: Synthesis and pharmacological evaluation of novel pyrazole-1,3,4-oxadiazole hybrids. Part II
  作者：Garima Verma、Mohemmed Faraz Khan、Lalit Mohan Nainwal、Mohd Ishaq、Mymoona Akhter、Afroz Bakht、Tariq Anwer、Farhat Afrin、Mohammad Islamuddin、Ibraheem Husain、Mohammad Mumtaz Alam、Mohammad Shaquiquzzaman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102986

  日期：2019.8

  were subjected to Falcipain-2 inhibitory assay. Results obtained for these particular compounds further strengthened our hypothesis. Here, in this series, compound 5f having unsubstituted acetophenone part and a furan moiety linked to oxadiazole ring emerged as the most potent compound and results were found to be comparable to that of the most potent compound (indole bearing) of previous series. Additionally

  与先前报告的工作相继，同一研究小组进行了扩展。考虑到对现有抗疟药耐药的持续条件，我们已经报道了某些吡唑-1,3,4-恶二唑杂化化合物的合成和抗疟活性。考虑到以前的结果，我们的研究小组打算设计和合成更多具有不同苯乙酮和酰肼取代基的衍生物。此后，合成了衍生物5a-r，并通过schizont成熟抑制试验测试了抗疟药的功效。此外，根据文献的支持和我们先前系列的结果，对某些有效的化合物（5f，5n和5r）进行了Falcipain-2抑制测定。这些特殊化合物获得的结果进一步加强了我们的假设。这里，在该系列中，具有未取代的苯乙酮部分和与恶二唑环连接的呋喃部分的化合物5f作为最有效的化合物出现，并且发现结果与先前系列中最有效的化合物（带有吲哚的化合物）相当。另外，根据可获得的文献，对化合物（5a-r）的抗畜禽粪便潜力进行了测试。化合物5a，5c和5r表现出对前鞭毛体的剂量依赖性杀灭。他们的IC50值分别为33