5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylpyrazine | 1391986-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylpyrazine
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,3-dimethylpyrazine
• CAS: 1391986-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SPIVQBNJBATZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylpyrazine 在 selenium(IV) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)pyrazine-2,3-diyl)bis((4-methoxyphenyl)-methanone)
  参考文献：
  名称：

  铁催化的电子不足的杂环和醌与有机硼物种通过先天C–H官能化的交叉偶联：在吡嗪生物碱结晶葡萄孢霉A的全合成中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo302797r
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 copper (II)-fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 norbornene 、 cesium fluoride 、 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  钯/铜双催化用于芳基（三烷基）硅烷与芳基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201712081

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Regioselective Synthesis of Trialkylpyrazines via Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Pyrazine Triflate
  作者：Kee-In Lee、Arigala Pitchaiah、In Hwang、Jin-Soo Hwang、Hyungrok Kim

  DOI：10.1055/s-0031-1290972

  日期：2012.6

  A regioselective synthesis of trialkylpyrazines via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of pyrazine triflate is reported. The 5-substituted 2,3-dimethylpyrazine derivatives including trail pheromone components of the ant Eutetramorium mocquerysi have been successfully synthesized in good yields by nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of pyrazine triflate mediated by alkyl and arylzinc halides.
• Iron-catalyzed Cross-Coupling of Electron-Deficient Heterocycles and Quinone with Organoboron Species via Innate C–H Functionalization: Application in Total Synthesis of Pyrazine Alkaloid Botryllazine A
  作者：Parvinder Pal Singh、Sravan Kumar Aithagani、Mahipal Yadav、Varun Pratap Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo302797r

  日期：2013.3.15

  innate C–H functionalization. Iron(II) acetylacetonate along with oxidant (K2S2O8) and phase-transfer catalyst (TBAB) under open flask conditions efficiently catalyzed the cross-coupling of pyrazine with arylboronic acids and gave monoarylated products in good to excellent yields. Optimized conditions also worked for other heterocylces such as quinoxalines, pyridines, quinoline, and isoquinoline as

  在这里，我们报告一个铁催化的交叉-通过先天C-H官能缺电子杂环的偶联反应和醌与有机硼物种。铁（II）与氧化剂（K沿着乙酰丙酮2小号2 ö 8）和相转移催化剂（TBAB）打开烧瓶的条件下有效地催化交叉-与芳基硼酸吡嗪耦合又给monoarylated产品以良好至优异的产量。优化的条件也适用于其他杂环，例如喹喔啉，吡啶，喹啉和异喹啉以及醌。此外，作为第一个实例，我们证明了其在合成抗癌海洋吡嗪生物碱结晶苦菜碱A中的应用。
• Palladium/Copper Dual Catalysis for the Cross‐Coupling of Aryl(trialkyl)silanes with Aryl Bromides
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Yuki Furuya、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201712081

  日期：2018.2.12

  Whereas aryl(trialkyl)silanes are considered to be ideal organometallic reagents for cross‐coupling reactions owing to their stability, low toxicity, solubility, and easy accessibility, they are generally inert under typical cross‐coupling conditions. Disclosed herein is a palladium/copper catalytic system that enables the cross‐coupling of trimethyl, triethyl, tert‐butyldimethyl, and triisopropyl

  鉴于芳基（三烷基）硅烷的稳定性，低毒性，溶解性和易接近性，它们被认为是用于交叉偶联反应的理想有机金属试剂，但它们通常在典型的交叉偶联条件下呈惰性。本文公开了钯/铜催化体系，该体系可使三甲基，三乙基，叔丁基二甲基和三异丙基芳基硅烷与芳基溴化物交叉偶联。此过程适用于噻吩的连续CH和C-Si键芳基化以及聚（噻吩-芴）的合成。