(Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-5-乙酰氧基-3-羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-1-辛烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯 | 55022-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-5-乙酰氧基-3-羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-1-辛烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5R)-5-acetoxy-3-hydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxy-1-octenyl]cyclopentyl}-5-heptenoate
• 英文别名: 9-acetylprostaglandin F_2α methyl ester；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 55022-57-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: WWTWMOCEEXXBQA-GFIONDOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-5-乙酰氧基-3-羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-1-辛烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prostaglandin F_2α via Nickel-Promoted Stereoselective Cyclization of 1,3-Diene and Aldehyde

  摘要：

  前列腺素 F2α (PGF2α) 的全合成是通过镍促进 1,3-二烯和醛在 1,3-环己二烯 (1,3-CHD) 存在下的链环化来完成的。由手性环氧醇10以光学活性形式制备的16在一锅反应中立体选择性地环化得到关键中间体18，其同时具有α链和PGF2α中的四个连续的手性碳中心。中间体18成功转化为PGF2α。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3268
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dowex 50Wx₈ 、 (S)-binaphthol 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1r,2r,3r,5s)-5-乙酰氧基-3-羟基-2-((e)-(s)-3-羟基-1-辛烯)-环戊基]-5-庚烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prostaglandin F_2α via Nickel-Promoted Stereoselective Cyclization of 1,3-Diene and Aldehyde

  摘要：

  前列腺素 F2α (PGF2α) 的全合成是通过镍促进 1,3-二烯和醛在 1,3-环己二烯 (1,3-CHD) 存在下的链环化来完成的。由手性环氧醇10以光学活性形式制备的16在一锅反应中立体选择性地环化得到关键中间体18，其同时具有α链和PGF2α中的四个连续的手性碳中心。中间体18成功转化为PGF2α。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3268

文献信息

• Total Synthesis of Prostaglandin F2.ALPHA. Using Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of 1,3-Diene and Tethered Aldehyde via Transmetalation of Nickelacycle with Diisobutylaluminum Acetylacetonate.
  作者：Yoshihiro SATO、Masanori TAKIMOTO、Miwako MORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1753

  日期：——

  Total synthesis of prostaglandin F2alpha utilizing a nickel(0)-catalyzed cyclization of 1,3-diene and tethered aldehyde was achieved. The cyclization proceeded via a transmetalation of nickelacycle with diisobutylaluminum acetylacetonate (iBu2-ALAC). Thus, the reaction of 19, having a side chain corresponding to the alpha-chain in PGF2alpha with Ni(cod)2 (10 mol %), PPh3 (20 mol %), and 1,3-cyclohexadiene

  利用镍（0）催化的1,3-二烯和束缚醛的环化反应，实现了前列腺素F2alpha的全合成。环化反应是通过镍环与二异丁基乙酰丙酮铝（iBu2-ALAC）的金属转移进行的。因此，具有对应于PGF2α中的α-链的侧链的19与Ni（cod）2（10mol％），PPh 3（20mol％）和1，3-环己二烯（25mol％）反应。 iBu2-ALAC（1.5当量）的存在进行立体选择，以54％的收率得到环化产物26。在19的环化过程中，侧链C-5处的Z-烯烃完全保留了其几何形状，并且立体选择性地构建了PGF2alpha中的四个连续的手性碳中心。成功实现了关键中间体19到PGF2alpha的转化。
• Synthesis of (5E)- and (5Z)-11-deoxy-6,11.alpha.-epoxy-.DELTA.5-prostaglandin F1.alpha. sodium salts: 6,11.alpha.-enol ether isomers of prostacyclin
  作者：John C. Sih、David R. Graber

  DOI：10.1021/jo00146a019

  日期：1982.12
• FAUSTINI, F.;PANZERI, A.;VILLE, V.;GANDOLFI, C.
  作者：FAUSTINI, F.、PANZERI, A.、VILLE, V.、GANDOLFI, C.

  DOI：——

  日期：——