(R)-(-)-2-对甲苯磺酸-1-苯基-1,2-乙二醇 | 40434-87-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-对甲苯磺酸-1-苯基-1,2-乙二醇
• 中文别名: (R)-(-)-2-羟基-2-苯基乙基对甲苯磺酸酯；(R)-(-)-1-苯基-1,2-乙二醇-2-对甲苯磺酸酯；(R)-(-)-1-苯基-1,2-乙二醇对甲苯磺酸酯
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40434-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: IOTJIFRGXYQHAQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C
• 比旋光度：
  -34 º (C=2 IN ETOH)
• 沸点：
  480.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-对甲苯磺酸-1-苯基-1,2-乙二醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(1-氯乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-(-)-2-对甲苯磺酸-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝谷胱甘肽S-转移酶同工酶催化的共轭反应的立体化学方面。

  摘要：

  用大鼠肝脏部分纯化的同工酶研究了谷胱甘肽S-转移酶催化的卤代苯乙基卤化物结合中的底物对映选择性。测试的所有同工酶均具有与苯乙基氯可测量的活性。转移酶A是测试最活跃的同工酶。每种同工酶都表现出高度的底物对映选择性，其中转移酶A是最对映选择性的同工酶。通过酶促形成的非对映体产物的高压液相色谱分析确定对映选择性。研究了限制谷胱甘肽浓度对转移酶的立体化学结果的影响。手性底物（S）-苯乙基氯化物（4 mM）催化了偶联反应。在低至25 microM的谷胱甘肽浓度下，酶促反应的立体化学过程没有明显改变。共轭作用的主要产物在苄基碳上具有相反的立体化学，表明该反应主要以构型反转进行。研究了谷胱甘肽共轭物S-[（（R）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-[（（S）-1-苯基乙基]谷胱甘肽，S-苄基谷胱甘肽和S-甲基谷胱甘肽）作为转移酶A抑制剂的催化共轭1 -氯-2，4-二硝基苯。抑制效力的顺序是：S-[（（S）-1

  DOI：

  10.1021/jm00355a014

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。
• Study on a New Method for Synthesis of Mirabegron
  作者：Guiqing Xu、Shen Mao、Longfei Mao、Yuqin Jiang、Yong Zhou、Jiaxuan Shen、Wenpei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2871

  日期：2017.9

  bladder. The existing synthetic methods for mirabegron produced intermediate product 4‐(2‐(phenethylamino)ethyl)aniline, which complicated the final product purification process. In this study, we designed a new synthetic route for mirabegron with low cost starting materials and a production of mirabegron at a 99.6% purity and a 61% overall yield. Particularly, this new synthetic route did not produce

  Mirabegron是一种肌肉松弛药，用于治疗膀胱过度活动症。现有的米拉贝隆合成方法生产的中间产物4-（2-（（苯乙基氨基）乙基）苯胺，使最终产品的纯化过程复杂化。在这项研究中，我们设计了一种低成本的原料用于米拉贝隆的新合成路线，并以99.6％的纯度和61％的总收率生产米拉贝隆。特别是，这种新的合成路线没有产生副产物4-（2-（苯乙氨基）乙基）苯胺，这大大简化了产物纯化过程。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-N-[4-(2-[[(2R)-2-HYDROXY-2- PHENYLETHYL]AMINO]-ETHYL)PHENYL]ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-N-[4-(2-[[(2R)-2-HYDROXY-2-PHÉNYLÉTHYL] AMINO]-ÉTHYL)PHÉNYL]ACÉTAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015155664A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pure 2-(2- amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[4-(2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethylphenyl]- acetamide of formula (1) substantially free of impurities. The present invention relates to the novel process of preparing intermediate (R)-1- Phenyl-2-[[2-(4-nitrophenyl)ethyl]amino]ethanol hydrochloride of formula (2) in high yield, which is useful in the preparation of mirabegron of formula (1). The process also relates to the preparation of pure α –form crystal of 2-(2-Amino- 1,3-thiazol-4-yl)-N-[4-(2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]amino]ethylphenyl]acetamide Mirabegron (1) without isolation of β-form.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备纯度高的2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-N-[4-(2-[(2R)-2-羟基-2-苯乙基]氨基)乙基苯基]-乙酰胺，其化学式为(1)，基本上不含杂质。本发明涉及一种新的工艺，用于高产率制备中间体(R)-1-苯基-2-[[2-(4-硝基苯基)乙基]氨基]乙醇盐酸盐，其化学式为(2)，该中间体在制备化合物mirabegron的过程中很有用。该工艺还涉及制备纯度高的α-型晶体的2-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-N-[4-(2-[(2R)-2-羟基-2-苯乙基]氨基)乙基苯基]乙酰胺mirabegron(1)，而无需分离β-型晶体。
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s