(R)-三苯基乙二醇 | 95061-46-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R)-三苯基乙二醇
• 中文别名: (R)-三苯基-1,2-乙二醇；(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: (R)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-(+)-1,1,2-triphenyl-1,2-ethanediol；(2R)-1,1,2-triphenylethane-1,2-diol
• CAS: 95061-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: GWVWUZJOQHWMFB-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  452.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的仓库中。

SDS

(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(+)-1,1,2-Triphenyl-1,2-ethanediol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 95061-46-4
分子式： C20H18O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
126°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇是一种具有浓郁茴香味的白色固体，可用于香料配制或作为增香剂，同时也是重要的有机合成中间体，例如用于合成新型重氮感光试剂。

合成方法

以三苯乙烯为起始物料，经烃基氧化制备目标化合物**(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。选用30%双氧水及高锰酸钾作为氧化剂。从反应物、反应试剂及反应产物着手，选择一种合适的溶剂，使(R)**-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应在均相中进行，促进反应向右进行。其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-三苯基乙二醇 在 吡啶 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 [(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (3S)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇-手性乙酸烯醇酯的有效合成当量

  摘要：

  通过（R）-2-乙酰氧基-1,1,2-三苯乙醇（5）的双重去质子化作用容易获得的烯醇化物3以高度立体选择性的方式添加到醛中。加合物6/7的水解产生酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91110-4
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-三苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular crystalline construction based on a mandelic acid source. Host design, inclusion formation and X-ray crystal structures of a methanol inclusion complex and free host structures in racemic and optically resolved forms

  摘要：

  A new host compound in optically resolved and racemic forms for selective crystalline inclusion formation derived from natural mandelic acid was synthesized, Inclusion properties of the two optical species are discussed, involving comparison with a lactic acid-based host analogue, Inclusion compounds with amines, ketones and heterocyclics and specifically with small unbranched alcohols were isolated, The crystal and molecular structures of the optically resolved and racemic forms of the free host at room temperature and the methanol inclusion complex of the resolved host at 255 K were determined by x-ray analysis, Two different binding schemes characterize the packing of these structures, in which one hydroxyl group is responsible for the formation of dimers and chains while in the free host the other hydroxyl group is involved in OH phenyl interactions. A survey of the OH ... phenyl interactions based on the Cambridge Structural Data Base (October 1994 version) reveals that pi-electron bonding occurs in a,vide range of crystal structures, The approximation of the hydrogen appears to take place in an asymmetric way, Several calculations for the ab initio prediction of the crystal structures were performed.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199601)9:1<50::aid-poc755>3.0.co;2-4

文献信息

• Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates
  作者：Stefan Grimme、Dieter Hoppe、Heiko Lange、Robert Huenerbein、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067242

  日期：2008.9

  Different primary benzyl-type carbamates were deprotonated by sec-butyllithium in the presence of a tert-leucinol-derived bis(oxazoline) ligand. The resulting configurationally labile epimeric complexes equilibrated and one diastereomer was strongly favored in the equilibria. After dynamic thermodynamic resolution, the complexes could be trapped with different classes of electrophiles to yield highly enantioenriched secondary benzyl carb­amates. The stereochemical course of the substitution reactions was elucidated. High-level quantum chemical investigations were performed and allowed a prediction of both the favored complex and the enantiomeric excess that could be expected within the reactions.

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN AND INTERMEDIATES
  申请人：Wang Fan

  公开号：US20060194867A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A process is provided for preparing (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 comprising: (a) reacting the aldehyde 1 with the enolate form of (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl acetate substituent in a chelating co-solvent; (b) hydrolysis of (R,S)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-pentanoic acid, (S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl ester (2a and 2b) using a base, preferably an alkali metal base, preferably in a solvent to form the carboxylic acid 7; (c) treating the acid 7 with a chiral base to form a salt and purifying the salt to obtain enantiomerically enriched (R)-7 chiral base salt; (d) alkylation of the (R)-7 chiral base salt or the free base derived from (R)-7, forming (R)-5-[2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl]-5-hydroxy-3-oxo-1-heptanoic acid, R-substituted ester 9 and atorvastatin calcium 6, wherein R is a C1 to C6 alkyl, C6 to C9 aryl or C7 to C10 aralkyl.

  提供了一种制备(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9的过程，包括：(a)将醛1与(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基醋酸酯取代物的烯醇形式在螯合共溶剂中反应；(b)水解(R,S)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-3-羟基-1-戊酸，(S)-2-羟基-1,2,2-三苯乙基酯(2a和2b)使用碱，优选为碱金属碱，优选在溶剂中形成羧酸7；(c)用手性碱处理酸7以形成盐并纯化盐以获得对映富集的(R)-7手性碱盐；(d)烷基化(R)-7手性碱盐或由(R)-7衍生的游离碱，形成(R)-5-[2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-3-苯基-4-[(苯基氨基)羰基]-1H-吡咯-1-基]-5-羟基-3-氧代-1-庚酸，R-取代酯9和阿托伐他汀钙6，其中R是C1到C6烷基，C6到C9芳基或C7到C10芳基甲基。
• Chlorofluoroacetic Acid as a Highly Versatile Derivatizing Agent: Assignment of Stereochemistry to Esters of Chiral Alcohols
  作者：Josef Růžička、Ludvík Streinz、David Šaman、Zdeněk Havlas、Zdeněk Wimmer、Marie Zarevúcka、Bohumír Koutek、Ladislav Lešetický

  DOI：10.1135/cccc20000695

  日期：——

  Stereochemistry of a series of diastereomeric esters obtained from chiral alcohols 1a-21a by derivatization with (S)- or (R)-chlorofluoroacetic acid was correlated with their LC and GC separation (∆t_r) and NMR resolution (∆δ). Both the chromatographic and NMR spectral behavior of respective diastereomers was found to follow systematic rules reflecting their steric arrangement. Moreover, identical conformations of the esters seem to be preferred in solution as well as in the chromatographic processes. Reasons underlying this behavior are discussed.

  一系列由手性醇1a-21a经过与(S)-或(R)-氯氟乙酸衍生而得到的对映异构酯的立体化学与它们的LC和GC分离(Δtr)以及NMR分辨率(Δδ)相关联。发现各对映异构体的色谱和NMR光谱行为均遵循反映它们空间排列的系统规律。此外，酯的相同构象似乎在溶液中以及色谱过程中更受青睐。讨论了导致这种行为的原因。
• Enantiomerically pure 1,3,2-dioxaborolanes: new reagents for the hydroboration of alkynes
  作者：Joachim E. A. Luithle、Jörg Pietruszka、Andreas Witt

  DOI：10.1039/a807163b

  日期：——

  Stable, enantiomerically pure alkenylboronic esters 2 are conveniently prepared by direct hydroboration employing the new 1,3,2-dioxaborolane 4; their highly diastereoselective cyclopropanation can be achieved.

  通过使用新型的1,3,2-二氧硼烷4进行直接硼氢化反应，可以方便地制备出稳定且具有光学纯度的烯基硼酸酯2；它们能够实现高度立体选择性的环丙烷化反应。
• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。