(R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (S,Z)-3-hydroxy-11-icosenoate | 104802-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (S,Z)-3-hydroxy-11-icosenoate
• 英文别名: [(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (Z,3S)-3-hydroxyicos-11-enoate
• CAS: 104802-41-7
• 化学式: C₄₀H₅₄O₄
• 分子量: 598.866
• InChiKey: IXFCNZDNQDTCPM-XEOQZQJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  715.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (S,Z)-3-hydroxy-11-icosenoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5S,Z)-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-13-docosenoate
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯醛 、 醋酸(R)-(+)-2-羟基-1,2,2-三苯乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (S,Z)-3-hydroxy-11-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  立体脂肪合成的四氢他汀类药物和一种类似的，有效的含β-内酯部分的胰脂肪酶抑制剂

  摘要：

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700522

文献信息

• BARBIER, PIERRE;SCHNEIDER, FERNAND;WIDMER, ULRICH
  作者：BARBIER, PIERRE、SCHNEIDER, FERNAND、WIDMER, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• BARBIER, P.;SCHNEIDER, F.;WIDMER, U., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1412-1418
  作者：BARBIER, P.、SCHNEIDER, F.、WIDMER, U.

  DOI：——

  日期：——
• US5175186A
  申请人：——

  公开号：US5175186A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US5246960A
  申请人：——

  公开号：US5246960A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydrolipstatin and of an Analogue, Potent Pancreatic-Lipase Inhibitors Containing a ?-Lactone Moiety
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schmeider、Ulrich Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19870700522

  日期：1987.8.12

  Tetrahydrolipstatin (1) and itsanalogue 2 are representatives of a new class of pancreatic-lipase inhibtors. Two stereoselective synthetic approaches are described.

  Tetrahydrolipstatin（1）及其类似物2是一类新的胰脂肪酶抑制剂的代表。描述了两种立体选择性合成方法。