(1'R)-5-phenylpentanoic acid 2'-hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1'R)-5-phenylpentanoic acid 2'-hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl ester
• 英文别名: [(1R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] 5-phenylpentanoate
• 化学式: C₃₁H₃₀O₃
• 分子量: 450.577
• InChiKey: NVHILLVLGWLSIT-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 、 (1'R)-5-phenylpentanoic acid 2'-hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-1,4-二(4-甲氧基苯基)-3-(3-苯基丙基)氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Stereoselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (-)-SCH 48461

  摘要：

  胆固醇吸收抑制剂 (3R,4S)-1 是通过双去质子化酯 2 和亚胺 3 的立体选择性缩合合成的，ee 值为 91%。作为主要异构体（反式/顺式，94:6）获得的反式非对映异构体 1 的光学纯度通过一次重结晶提高到大于 98% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4302
• 作为产物：
  描述：

  (R)-三苯基乙二醇 、 5-苯基戊酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1'R)-5-phenylpentanoic acid 2'-hydroxy-1',2',2'-triphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Stereoselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (-)-SCH 48461

  摘要：

  胆固醇吸收抑制剂 (3R,4S)-1 是通过双去质子化酯 2 和亚胺 3 的立体选择性缩合合成的，ee 值为 91%。作为主要异构体（反式/顺式，94:6）获得的反式非对映异构体 1 的光学纯度通过一次重结晶提高到大于 98% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4302

文献信息

• Synthesis. 1996, 7, 819-820
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Stereoselective Synthesis of the Cholesterol Absorption Inhibitor (-)-SCH 48461
  作者：Manfred Braun、Dietmar Galle

  DOI：10.1055/s-1996-4302

  日期：1996.7

  The cholesterol absorption inhibitor (3R,4S)-1 is synthesized in 91% ee by a stereoselective condensation of doubly deprotonated ester 2 and imine 3. The optical purity of the trans-diastereomer 1 obtained as the major isomer (trans/cis, 94:6) is enhanced to > 98% ee by a single recrystallization.

  胆固醇吸收抑制剂 (3R,4S)-1 是通过双去质子化酯 2 和亚胺 3 的立体选择性缩合合成的，ee 值为 91%。作为主要异构体（反式/顺式，94:6）获得的反式非对映异构体 1 的光学纯度通过一次重结晶提高到大于 98% ee。