[(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-[(2R,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate | 1054793-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-[(2R,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate
• CAS: 1054793-11-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₁₀Si
• 分子量: 544.715
• InChiKey: RMNDSQAFWQRXQV-NSPXJFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-bis(triethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 、 [(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-[(2R,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate 在 polymer-bound diphenylphosphane hydrobromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以56 mg的产率得到3,4-di-O-acetyl-7-O-[(2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->4)-(2-deoxy-3-O-triethylsylil-α-L-fuco-pyranosyl)]-decarestrictine D
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5E,7S,8S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one 在 polymer-bound diphenylphosphane hydrobromide 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 [(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-[(2R,4S,5R,6S)-5-hydroxy-6-methyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069