1,5-anhydro-3,4-bis(triethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol | 476469-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-bis(triethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: triethyl-[[(2S,3R,4S)-2-methyl-3-triethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]silane
• CAS: 476469-65-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: DRRJAJSSVDYXMB-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-bis(triethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-Hydroxy-3-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-anhydro-3,4-bis(triethylsilyl)-2,6-dideoxy-L-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o

文献信息

• Polymer-Bound Diphenylphosphane Hydrobromide, a Mild Acid for the Activation of Enol Ethers: Applications in Polymer-Assisted Glycosidations
  作者：Janis Jaunzems、Dmitri Kashin、Andreas Schönberger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/ejoc.200400069

  日期：2004.8

  hydrobromide 2 shows excellent properties in the activation of enol ethers and glycals, the introduction and cleavage of THP ethers being promoted with excellent yields with this functionalized polymer. Glycosidations of glycals work equally well, with suppression of the formation of undesired Ferrier rearranged products. The reagent is sufficiently mild to leave labile 2-deoxy glycosidic bonds and acid-labile

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <scp>l</scp>-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation
  作者：Frank E. McDonald、Minglang Wu

  DOI：10.1021/ol026886o

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.