3,4-di-O-acetyldecarestrictine D | 560088-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyldecarestrictine D
• 英文别名: decarestrictine D；Xnezxkrbaupsnj-mltvryqvsa-；[(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-hydroxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate
• CAS: 560088-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: XNEZXKRBAUPSNJ-MLTVRYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyldecarestrictine D 在 polymer-bound diphenylphosphane hydrobromide lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-7-O-[(2-deoxy-3,4-di-O-triethylsilyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->4)-(2-deoxy-3-O-triethylsylil-α-L-fuco-pyranosyl)]-decarestrictine D
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5E,7S,8S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 3,4-di-O-acetyldecarestrictine D
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069

文献信息

• Glycosidations of 2-deoxy glycosyl dithiophosphates using a tagged iodine(iii)-promoter for simple purification
  作者：Eike Kunst、Florian Gallier、Gilles Dujardin、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/b718642h

  日期：——

  The preparation of the 4-i-butylsulfonate derivative of the Zefirov reagent (5) and its use in a novel purification strategy for iodine(III)-promoted glycosidations of 2-deoxy diethyldithiophosphate glycosides is described.

  本文介绍了泽菲罗夫试剂 (5) 的 4-i-butylsulfonate 衍生物的制备及其在碘(III)促进的 2-脱氧二乙基二硫代磷酸酯糖苷化的新型纯化策略中的应用。
• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid-Phase-Assisted Solution-Phase Synthesis with Minimum Purification—Preparation of2-Deoxyglycoconjugates from Thioglycosides
  作者：Janis Jaunzems、Edgar Hofer、Martin Jesberger、Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200390307

  日期：2003.3.10

表征谱图