3,4-di-O-acetyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)decarestrictine D | 779355-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)decarestrictine D
• 英文别名: [(2R,4S,5E,7S,8S)-7-acetyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-10-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxecin-8-yl] acetate
• CAS: 779355-03-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₇Si
• 分子量: 414.571
• InChiKey: WGMDRJOGGHIIMV-ZKXVHXFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)decarestrictine D 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以96%的产率得到3,4-di-O-acetyldecarestrictine D
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,8S,10R,E)-4,5,8-trihydroxy-10-methyl-4,5,9,10-tetrahydro-3H-oxecin-2(8H)-one 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)decarestrictine D
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069