(3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-{[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy}piperidine | 568586-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-{[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy}piperidine
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetoxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-{[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy}piperidine；benzyl (3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 568586-68-5
• 化学式: C₄₄H₅₇NO₂₄
• 分子量: 983.929
• InChiKey: YLKJBWCPMVHIIX-DLUDRYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-{[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy}piperidine 在 palladium dihydroxide sodium 、 二乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-4-[(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(β-D-glucosyl)]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis with Glycosynthases: Cello-Oligomers of Isofagomine and a Tetrahydrooxazine as Cellulase Inhibitors

  摘要：

  在有α-D-吡喃葡萄糖基氟化物作为葡萄糖基供体的情况下，异法哥明和一种类似碳水化合物的四氢恶嗪，作为它们的 N-苄氧羰基衍生物，被糖化酶分解。在每种情况下，去除保护基团后，都能得到 1,4-β-连接的二元、三元和四元 "糖 "的混合物。对这些新型寡糖衍生物进行了测试，以确定它们是否能抑制来自纤维单胞菌（Cellulomonasfimi）的内生聚糖酶 Cex。随着D-葡萄糖残基的增加，亲和力也逐渐增加，这与该酶已知的底物特异性是一致的。

  DOI：

  10.1071/ch02165
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(羟基甲基)哌啶-3,4-二醇盐酸盐 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苯甲醛二甲缩醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-acetyloxymethyl-N-benzyloxycarbonyl-4-{[(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucosyl)]oxy}piperidine
  参考文献：
  名称：

  A potential fortuitous binding of inhibitors of an inverting family GH9 β-glycosidase derived from isofagomine

  摘要：

  通过结构洞察，基于异甘露糖的抑制剂与GH9家族糖苷酶的结合模式是通过研究酸性阿利环杆菌（AaCel9A）内切葡聚糖酶实现的。与第一次报告中使用这些化合物与GH6家族反转糖苷酶的观察结果相比，这些抑制剂在活性位点并未呈现扭曲构象。

  DOI：

  10.1039/c1ob05766a