dendrochrysanene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: dendrochrysanene
• 英文别名: 7,7',10'-trihydroxy-4,4'-dimethoxyspiro[2H-cyclopenta[a]naphthalene-3,3'-naphtho[2,1-e][1]benzofuran]-1,2'-dione
• 化学式: C₃₀H₂₀O₈
• 分子量: 508.484
• InChiKey: UWWYZNJBKCPSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,6-dimethoxynaphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 α-苯乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 dendrochrysanene
  参考文献：
  名称：

  通过框架重排全合成树突丙烯

  摘要：

  首次实现了全树突烯的全合成（1）。构建树烯三烯的关键反应是从菲二聚体到螺内酯骨架的氧化构架重排反应，我们偶然发现了该反应。由于取代基的对位阻迫菲二聚体的位置，重排反应需要高温条件；但是，在这样的温度下，基板分解。为了解决这个问题，我们在反应体系中加入了苯乙胺或苄胺。我们假设胺会捕获生成的盐酸并充当铁的配体，从而有助于保持适当的氧化还原电势。涉及该重排反应的树突丙烯烯的总合成是连接菲衍生物，菲二聚体和螺内酯化合物的重要序列，这些化合物通常从兰科植物中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02223

文献信息

• Total Synthesis of Dendrochrysanene through a Frame Rearrangement
  作者：Naoki Katsuki、Shumpei Isshiki、Daisuke Fukatsu、Juan Okamura、Kouji Kuramochi、Takeo Kawabata、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02223

  日期：2017.11.3

  for the rearrangement reaction; however, at such temperatures, the substrate decomposed. To address this issue, we added phenylethylamine or benzylamine to the reaction system. We assumed that the amine trapped generated hydrochloric acid and acted as a ligand for iron, helping to maintain an appropriate redox potential. The total synthesis of dendrochrysanene, involving this rearrangement reaction

  首次实现了全树突烯的全合成（1）。构建树烯三烯的关键反应是从菲二聚体到螺内酯骨架的氧化构架重排反应，我们偶然发现了该反应。由于取代基的对位阻迫菲二聚体的位置，重排反应需要高温条件；但是，在这样的温度下，基板分解。为了解决这个问题，我们在反应体系中加入了苯乙胺或苄胺。我们假设胺会捕获生成的盐酸并充当铁的配体，从而有助于保持适当的氧化还原电势。涉及该重排反应的树突丙烯烯的总合成是连接菲衍生物，菲二聚体和螺内酯化合物的重要序列，这些化合物通常从兰科植物中分离出来。