(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-5-ethynoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: UJUHRBPGBGRSCI-KVUXJRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.61h， 生成 (2S,4aS,6R,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161

文献信息

• A Short Sequence for the Iterative Synthesis of Fused Polyethers
  作者：Frédéric Elustondo、Venkaiah Chintalapudi、J. Stephen Clark

  DOI：10.1002/hlca.201900161

  日期：2019.9

  A simple and efficient four‐step sequence for the synthesis of fused polyether arrays has been developed. Cyclic ethers are installed by sequential alkynyl ether formation, carbocupration, ring‐closing metathesis and hydroboration with acidic workup. Crucially, the alkene required for the subsequent ring formation by ring‐closing metathesis is present in the substrate but is masked in the form of a

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。