(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)oxan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)oxan-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-but-3-enyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅
• 分子量: 488.624
• InChiKey: IDSOEXAJSVNFLD-JWXZHISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)oxan-3-ol 在 potassium hydride 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5-{[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)oxan-3-yl]oxy}-hexa-1,5-dien-2-yl)(dimethyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161