(E)-N-(4-sulfamoylphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-sulfamoylphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(4-sulfamoylphenyl)-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₄S
• 分子量: 386.351
• InChiKey: LLIOXDFZHJSTMG-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-sulfamoylphenyl)-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  开发具有苯基丙烯酰胺基官能团的磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I，II，IX和XII抑制剂

  摘要：

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.047