N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanimine | 82572-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanimine
• CAS: 82572-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₀NOP
• 分子量: 369.403
• InChiKey: CCLAGTFSXXNMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  544.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanimine 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三(五氟苯基)硼烷 、 f-Amphol 、 potassium methanolate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 西那卡塞
  参考文献：
  名称：

  氮-膦酰基保护亚胺的不对称还原方法

  摘要：

  本发明公开了氮‑膦酰基保护亚胺的不对称还原方法，所述氮‑膦酰基保护亚胺在金属催化剂和碱的作用下，于氢气氛中被还原成手性胺，所述金属催化剂由金属铱络合物与氮磷手性配体制备得到。本发明所提供方法具有高对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点。该方法可以合成各种取代的手性胺，可作为重要的中间体，用于制备各种药物，对于医药工业生产具有重要意义。

  公开号：

  CN112142784B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanimine
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的含PNNP配体的铁（II）基预催化剂对酮亚胺进行不对称转移加氢

  摘要：

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol302079q

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Construction of contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol and mannich-type reactions
  作者：Shigeki Matsunaga、Tatsuhiko Yoshino

  DOI：10.1002/tcr.201100020

  日期：2011.9.29

  Catalytic asymmetric synthesis of unnatural amino acids with vicinal tetrasubstituted chiral carbon stereocenters is described. In the first part, direct catalytic asymmetric aldol reaction of simple non‐activated ketone electrophiles with α‐substituted α‐isothiocyanato ester donors was realized. A Mg/Schiff base catalyst promoted the aldol reaction, and α‐amino‐β‐hydroxy esters were obtained in up

  描述了具有邻位四取代的手性碳立体中心的非天然氨基酸的催化不对称合成。在第一部分中，实现了简单的未活化的酮亲电体与α-取代的α-异硫氰酸酯供体的直接催化不对称醛醇缩合反应。镁/席夫碱催化剂促进了醛醇缩合反应，在高达98％ee和98：2 dr的条件下获得了α-氨基-β-羟基酯。第二部分，镁/席夫碱催化剂和Sr /席夫碱催化剂用于酮亚胺的立体发散性直接不对称曼尼希型反应。Mg / Schiff碱催化剂产生合成α-β-二氨基酯，而Sr / Schiff碱催化剂产生抗α-β-二氨基酯，对映选择性高至高，对比例高达97％ee。DOI 10.1002 / tcr.201100020
• A Study of the Synthesis of Optically Active Amines from Prochiral<i>N</i>-Phosphinylimines
  作者：B. Krzyżanowska、W. J. Stec

  DOI：10.1055/s-1982-29774

  日期：——
• Asymmetric reduction of phosphinyl imines with hydride reagents. Enantioselective synthesis of chiral primary amines
  作者：Robert O. Hutchins、Ahmed Abdel-Magid、Yuriy P. Stercho、Anthony Wambsgans

  DOI：10.1021/jo00380a047

  日期：1987.2
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines Using Well-Defined Iron(II)-Based Precatalysts Containing a PNNP Ligand
  作者：Alexandre A. Mikhailine、Mazharul I. Maishan、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/ol302079q

  日期：2012.9.7

  complexes containing PNNP ligands catalyze a highly enantioselective reduction of N-(diphenylphosphinoyl)- and N-(p-tolylsulphonyl)-ketimines. Under mild conditions and low catalyst loading, the ketimines are successfully reduced to the corresponding amines in enantiomeric excess ranging from 94 to 99%.

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。