(S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-hydroxytetraline (-)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine salt | 1222074-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-hydroxytetraline (-)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine salt
• 英文别名: (2R)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid;(6S)-6-(propylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1222074-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*C₁₅H₁₁N₃O₇
• 分子量: 550.568
• InChiKey: KMPJBLQAUQZUEV-VOQWKPQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-hydroxytetraline (-)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine salt 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的制备手性活性(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉化合物的方法，该方法基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉的对映体混合物进行光学分辨。该过程包括(a)将所述化合物的对映体混合物与手性活性有机酸反应，形成非对映异构盐，并通过结晶分离盐。这些化合物在(6S)-(−)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中是有用的。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。

  公开号：

  US20110152543A1
• 作为产物：
  描述：

  外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚 、 (R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到(S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-hydroxytetraline (-)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine salt
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的制备手性活性(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉化合物的方法，该方法基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉的对映体混合物进行光学分辨。该过程包括(a)将所述化合物的对映体混合物与手性活性有机酸反应，形成非对映异构盐，并通过结晶分离盐。这些化合物在(6S)-(−)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中是有用的。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。

  公开号：

  US20110152543A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-MÉTHOXYTÉTRALINE ET (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTÉTRALINE OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010043571A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention describes a novel process for the preparation of optically active (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5-methoxytetraline and (S)-(-)-2-(N-propylamino)-5- hydroxytetraline compounds based on the optical resolution of mixtures of the enantiomers of 2-(N-propylamino)-5-methoxytetraline and 2-(N-propylamino)-5- hydroxytetraline respectively. This process comprises (a) reacting a mixture of the enantiomers of said compounds with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts and separating the salts by crystallization. Said compounds are useful in the preparation of (6S)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-6-[propyl-(2- thienyl)ethyl]amino-1 -naphthol (Rotigotine). Rotigotine is a dopamine agonist and is indicated for the treatment of Parkinson's disease.

  该发明描述了一种新颖的工艺，用于制备光学活性的(S)-(-)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢吲哚和(S)-(-)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢吲哚化合物，该工艺基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢吲哚和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢吲哚两种对映体混合物的光学分辨。该工艺包括：(a)将这些化合物的对映体混合物与光学活性有机酸反应，形成异构盐，并通过结晶分离这些盐。这些化合物在(6S)-(-)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中有用。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。