外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚 | 78950-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚
• 英文名称: 2-N-propylamino-1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxynaphthalene
• 英文别名: (±)-5,6,7,8-tetrahydro-6-propylamino-1-naphthol；6-(propylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol；(S)-6-propylamino-5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthalenol；2-(N-propylamino)-5-hydroxytetraline；rac-5,6,7,8-Tetrahydro-6-(propylamino)-1-naphthalenol
• CAS: 78950-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: VCYPZWCFSAHTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 罗替戈汀
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-METHOXYTETRALINE AND (S)-(-)-2-(N-PROPYLAMINO)-5-HYDROXYTETRALINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的制备手性活性(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和(S)-(−)-2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉化合物的方法，该方法基于对2-(N-丙基氨基)-5-甲氧基四氢喹啉和2-(N-丙基氨基)-5-羟基四氢喹啉的对映体混合物进行光学分辨。该过程包括(a)将所述化合物的对映体混合物与手性活性有机酸反应，形成非对映异构盐，并通过结晶分离盐。这些化合物在(6S)-(−)-5,6,7,8-四氢-6-[丙基-(2-噻吩基)乙基]氨基-1-萘酚（洛地吉酮）的制备中是有用的。洛地吉酮是一种多巴胺激动剂，用于治疗帕金森病。

  公开号：

  US20110152543A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 外消旋-5,6,7,8-四氢-6-(丙基氨基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  对2-氨基四氢萘的多巴胺D2，D3和D4受体的亲和力。D2激动剂结合与确定受体亚型选择性的相关性。

  摘要：

  制备了一系列2-氨基四氢化萘，在5-或7位上被甲氧基或羟基取代，并具有不同的N-烷基或N-芳基烷基取代基，并在人多巴胺（DA）D2的结合测定中进行了评估，D3和D4受体。该系列的某些成员是在以前的研究中准备的，但从未在体外用单受体亚型进行测试，因此再次进行了检查。所测试的2-氨基四氢化萘均未显示出对多巴胺D4受体的高亲和力。但是，如化合物11-15和21-26所示，许多2-氨基四氢萘林对D2和D3 DA受体均显示出高亲和力，而有些对DA D3受体具有合理的选择性。2-氨基四氢萘林对D21受体的亲和力取决于所用放射性配体（激动剂或拮抗剂）的类型。激动剂亲和力数据，

  DOI：

  10.1021/jm960345l

文献信息

• Further Structure–Activity Relationships Study of Hybrid 7-{[2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)ethyl]propylamino}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol Analogues: Identification of a High-Affinity D3-Preferring Agonist with Potent in Vivo Activity with Long Duration of Action
  作者：Swati Biswas、Suhong Zhang、Fernando Fernandez、Balaram Ghosh、Juan Zhen、Eldo Kuzhikandathil、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/jm070860r

  日期：2008.1.1

  (+)-isomeric counterpart. Binding results indicated highest selectivity for D3 receptors in compound (-)- 10 ( K i = 0.35 nM; D2/D3 = 71). In the 5-hydroxy series, highest selectivity for D3 receptors was exhibited by compound (-)- 25 ( K i = 0.82 nM; D2/D3 = 31.5). Most potent compounds exhibited binding and functional affinities at the sub-nanomolar level for the D3 receptor. Binding assays were carried

  本文介绍了一种针对多巴胺D2 / D3受体的氨基四氢萘-哌嗪类杂合分子的扩展结构-活性关系研究。已经开发出各种类似的作为位置异构体的类似物，其中酚羟基在芳族环上的位置已经改变。在两个邻苯二酚衍生物之间，具有两个亚甲基接头长度的化合物6e相对于具有四个亚甲基接头的化合物6f对D3的表现出更高的亲和力和对D3的选择性（6e和6f分别为D2 / D3 = 50.6 vs 7.51）。通常，（-）-异构体比（+）-异构体更有效。结合结果表明对化合物（-）-10中的D3受体具有最高选择性（K i = 0.35 nM； D2 / D3 = 71）。在5-羟基系列中，化合物（-）-25（K i = 0.）对D3受体的选择性最高。82 nM；D2 / D3 = 31.5）。大多数有效的化合物在亚纳摩尔水平上对D3受体表现出结合和功能亲和力。用tri化的烯酮作为放​​射性配体，用表达D2或D3受体的HEK-
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PLIVA HRVATSKA D O O

  公开号：WO2009056791A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to the preparation of N,N-disubstituted aminotetralins, such as rotigotine, as the free base form or as a pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及制备N,N-二取代氨基四氢萘类化合物，如罗蒂果酮（rotigotine），其可以是自由碱形式或药用可接受盐形式。
• Novel Process for Preparation of Rotigotine and Intermediates Thereof
  申请人：Solara Active Pharma Sciences Limited

  公开号：US20190248758A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Rotigotine of formula (I) and intermediates thereof.

  本发明涉及一种用于制备化学式（I）的罗蒂高定（Rotigotine）及其中间体的新工艺。
• PROCESSES FOR PREPARING HIGHLY PURE ROTIGOTINE OR A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Khunt Mayur Devjibhai

  公开号：US20110313176A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Provided herein are convenient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of (−)-(S)-5-hydroxy-2-[N-n-propyl-N-2-(2-thienyl)ethylamino]tetralin (rotigotine) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Provided further herein is a highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions comprising highly pure rotigotine or a pharmaceutically acceptable salt thereof substantially free of impurities.

  本文提供了一种便利、在工业上具有优势并且环保的过程，用于制备(−)-(S)-5-羟基-2-[N-正丙基-N-2-(2-噻吩基)乙基]四氢萘啶（洛地革汀）或其药用可接受盐。此外，本文还提供了一种高纯度的洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐，以及用于制备它们的过程和包含高纯度洛地革汀或其基本无杂质的药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] METHOD FOR INDUSTRIALLY PREPARING NITROGEN SUBSTITUTED AMINO-5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION INDUSTRIELLE D'AMINO-5,6,7,8-TÉTRAHYDRONAPHTOL SUBSTITUÉ PAR AZOTE
  申请人：SHAN DONG LUYE PHARM CO LTD

  公开号：WO2013000273A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A method for industrially preparing a nitrogen substituted 6-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthol is disclosed. The method comprises reacting a nitrogen substituted amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthol compound of formula (II) with a 2-substituted ethyl sulfonate compound of formula (III) under an alkaline condition and in the presence of a sulfite.

  公开了一种工业制备氮取代6-氨基-5,6,7,8-四氢萘酚的方法。该方法包括在碱性条件下，在亚硫酸盐存在下，将式（II）的氮取代氨基-5,6,7,8-四氢萘酚化合物与式（III）的2-取代乙基磺酸酯化合物反应。