(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 | 74927-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸
• 中文别名: (R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-Alpha-苯甘氨酸；(R)-(-)-N-3,5-二硝基苯甲酰基-ALPHA-苯基甘氨酸；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-Alpha-苯甘氨酸；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-Α-苯基甘氨酸；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-苯甘氨酸；(R)-(-)-N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-苯甘氨酸
• 英文名称: (R)-2-(3,5-dinitrobenzamido)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (-)-(R)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)phenylglycine；(R)-(-)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine；(R)-(-)-(3,5-Dinitrobenzoyl)phenylglycine；(R)-(3,5-dinitro-benzoylamino)-phenylacetic acid；(R)-DNBG；(R)-(-)-N-(3,5-Dinitrobenzoyl)-alpha-phenylglycine；(2R)-2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]-2-phenylacetic acid
• CAS: 74927-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₇
• mdl: MFCD00010134
• 分子量: 345.268
• InChiKey: MIVUDAUOXJDARR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C (lit.)
• 沸点：
  480.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3660 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H11N3O7
分子式
: 345.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 216 - 217 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(2R)-2-[(3,5-二硝基苯甲酰基)氨基]-2-苯基乙酸是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 、 1-(3-碘丙基)-1H-吡咯 在 Proton-Sponge 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(R)-(-)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸酯及其衍生物的合成。合适的手性聚合物相前体

  摘要：

  获得（R）-（-）（1），（S）-（+）-3-（1-吡咯基）丙基-N-（3,5-二硝基苯甲酰基）-α-苯基甘氨酸盐的合成路线（2）和描述了派生词。第一步，使用Clauson-Kaas方法制备吡咯衍生物。由于吡咯基团对酸性条件的敏感性，使用碱性条件进行第二步的酯化反应。涉及立体发生中心的互变异构平衡诱导产物差向异构。用高度受阻的碱质子海绵®替代DMAP和Et 3 N ，可提供最终产品，且不消旋。的EE 1，2在存在光学活性Eu（tfc）3的情况下，通过1 H NMR分析确定相应的甲酯（3和4）。差向异构化没有在羧酸盐（制备观察到5 - 8）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00332-8
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168000.0h， 以92%的产率得到(R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral permselectivity in nanoporous opal films surface-modified with chiral selector moieties

  摘要：

  研究了在二氧化硅表面用手性选择分子修饰的蛋白石薄膜的手性全选择性与蛋白石薄膜的几何形状、支持电解质浓度、溶剂极性以及手性选择分子和连接体结构的函数关系。虽然乳白膜厚度、支持电解质浓度以及连接体长度和结构对手性全选择性没有显著影响，但纳米孔径、溶剂极性和选择器结构却有明显影响。这些观察结果与蛋白石薄膜的手性选择机理一致，即利用手性渗透分子与表面结合的手性选择器之间的非共价作用，渗透对映体以不同的速率通过表面进行传输。本研究中达到的手性选择性（S 和 R 对映异构体的传输速率比）为 4.5，是所报道的手性膜中最高的选择性之一。

  DOI：

  10.1039/b617607k
• 作为试剂：
  描述：

  甲基1,2-环戊烯环氧物 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 (R)-N-3,5-二硝基苯甲酰基苯甘氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1R,2R)-2-((5-(hydroxymethyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)amino)-1-methylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND HAVING CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 具有细胞周期蛋白依赖性激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  一种具有细胞周期蛋白依赖性激酶抑制活性的杂环化合物及其制备方法和医药用途。具体地，涉及通式（I）所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂在预防和/或治疗异常细胞生长如癌症中的用途。其中通式（I）中的各基团的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2023051302A1

文献信息

• Development of New HPLC Chiral Stationary Phases Based on Native and Derivatized Cyclofructans
  作者：Ping Sun、Chunlei Wang、Zachary S. Breitbach、Ying Zhang、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac902257a

  日期：2009.12.15

  An unusual class of chiral selectors, cyclofructans, is introduced for the first time as bonded chiral stationary phases. Compared to native cyclofructans (CFs), which have rather limited capabilities as chiral selectors, aliphatic- and aromatic-functionalized CF6s possess unique and very different enantiomeric selectivities. Indeed, they are shown to separate a very broad range of racemic compounds. In particular, aliphatic-derivatized CF6s with a low substitution degree baseline separate all tested chiral primary amines. It appears that partial derivatization on the CF6 molecule disrupts the molecular internal hydrogen bonding, thereby making the core of the molecule more accessible. In contrast, highly aromatic-functionalized CF6 stationary phases lose most of the enantioselective capabilities toward primary amines, however they gain broad selectivity for most other types of analytes. This class of stationary phases also demonstrates high “loadability” and therefore has great potential for preparative separations. The variations in enantiomeric selectivity often can be correlated with distinct structural features of the selector. The separations occur predominantly in the presence of organic solvents.

  首次引入一类不寻常的手性选择剂——环糊精作为键合型手性固定相。与天然环糊精（CFs）相比，其作为手性选择剂的能力相当有限，而脂族和芳族功能化的CF6具有独特且截然不同的对映体选择性。事实上，它们能够分离非常广泛的消旋化合物。特别是，低取代度的脂族衍生化CF6能够基线分离所有测试的手性伯胺。似乎部分衍生化作用于CF6分子会破坏分子内部的氢键，从而使分子核心更易接近。相比之下，高度芳族功能化的CF6固定相在伯胺的对映选择能力方面丧失了大部分能力，但它们对大多数其他类型的分析物获得了广泛的选择性。这类固定相还表现出高“负荷能力”，因此具有在制备分离方面的巨大潜力。对映体选择性的变化通常可以与选择剂的独特结构特征相关联。分离主要在有机溶剂存在下发生。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE BY RACEMATE SEPARATION BY MEANS OF DIASTEREOMERIC TARTARIC ACID ESTERS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210163474A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also to the preparation of the enantiomer (Ia) by racemate resolution using chiral substituted tartaric acid esters of the general formulae (IIIa) and (IIIb) where Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic radical.

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型改进工艺，以及使用手性取代酒石酸酯（IIIa）和（IIIb）的一般式来进行外消旋分离制备对映体（Ia），其中Ar代表取代或未取代的芳香或杂芳基。
• Continuous Separation of Racemic 3,5-Dinitrobenzoyl-Amino Acids in a Centrifugal Contact Separator with the Aid of Cinchona-Based Chiral Host Compounds
  作者：Andrew J. Hallett、Gerard J. Kwant、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.200800797

  日期：2009.2.16

  Resolution through revolution: It is possible to extract 3,5‐dinitrobenzoyl‐protected amino acids enantioselectively with the aid of a table‐top centrifugal contact separator and a catalytic amount of a chiral host compound based on the Cinchona alkaloids. Enantioselectivities of up to 80 % could be reached in a single pass. This allows the development of a process for the continuous separation of

  通过旋转解决：借助台式离心接触分离器和催化量的基于金鸡纳生物碱的手性主体化合物，可以对映选择性地提取3,5-二硝基苯甲酰基保护的氨基酸。单次通过可以达到高达80％的对映选择性。这允许开发出连续分离外消旋物的方法。
• [EN] NOVEL FUSED CYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ CYCLIQUE FONDU ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010143733A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, and a salt thereof have a GPR40 receptor activation action and is useful as an insulin secretagogue or a prophylactic or therapeutic drug for diabetes and the like.

  化合物的化学式为（I）：其中每个符号如规范中定义，其盐具有GPR40受体激活作用，并且可用作胰岛素分泌剂或糖尿病等的预防或治疗药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FROVATRIPTAN AND ITS ENANTIOMER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU FROVATRIPTAN ET DE SON ÉNANTIOMÈRE
  申请人：DUKE CHEM S A

  公开号：WO2014202717A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer It relates to the compounds of formula [II-(R,S)] and formula [II-(S,R)], and to a process for their preparation which comprises: a) reacting an enantiomeric mixture containing a compound of formula [I-(R)] and a compound of formula [I-(S)] with a chiral agent in the presence of a solventmixture; b) isolating the compound of formula [II-(R,S)] or, alternatively, the compound of formula [II-(S,R)] from the corresponding diastereomericmixture; and c) optionally purifying them. It also relates to a process for the preparation of frovatriptan and its enantiomer from a compound of formula [II-(R,S)] or a compound of formula [II-(S,R)] respectively.

  制备frovatriptan及其对映体的过程涉及到化合物的公式[II-(R,S)]和公式[II-(S,R)]，以及制备它们的过程包括：a)在溶剂混合物的存在下，将含有公式[I-(R)]化合物和公式[I-(S)]化合物的对映体混合物与手性试剂反应；b)从相应的不对映异构体混合物中分离出公式[II-(R,S)]或者公式[II-(S,R)]化合物；c)可选地对其进行纯化。还涉及从公式[II-(R,S)]化合物或公式[II-(S,R)]化合物分别制备frovatriptan及其对映体的过程。