[(3aR,4S,6R,7R,7aR)-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate | 371123-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6R,7R,7aR)-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate
• CAS: 371123-30-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆S
• 分子量: 429.494
• InChiKey: QGIBCVNDKJJHTA-ADAARDCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,7R,7aR)-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到phenyl N-2-amino-4-O-acetyl-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷的异构化反应的重要取代基效应：1,2-反式异构体的1,2-顺式氨基葡萄糖低聚体的异构化和合成机理

  摘要：

  在弱酸性条件下，含有2,3-反式氨基甲酸酯基团的氨基糖苷很容易从1,2-反式糖苷变为1,2-顺式异构体。氨基甲酸酯的N-取代基对异构化反应有显着影响。特别是，N-乙酰基促进了快速和完全的α-异构化。DFT计算的结果支持了由于各种N取代基引起的反应性差异。发现乙酰基羰基的接近异头位置的方向显着地促进了异构化反应的进行。通过利用该反应，可形成具有多个1,2-顺式的低聚氨基糖苷糖苷键是通过一个步骤从1,2-反式糖苷生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303474
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6R,7R,7aR)-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109

文献信息

• Extended applications and potential limitations of ring-fused 2,3-oxazolidinone thioglycosides in glycoconjugate synthesis
  作者：Robert J Kerns、Congxiang Zha、Kamel Benakli、Yu-Zeng Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.058

  日期：2003.10

  The utility of ring-fused 2,3-oxazolidinone derivatives of 2-amino-2-deoxy-thioglycosides in the synthesis of glycopeptide intermediates and building blocks for the synthesis of heparan sulfate oligosaccharides is reported. These unique ring-fused monosaccharides afford a novel and efficient route to alpha-O-linked 2-amino-2-deoxy amino acid derivatives and heparan sulfate oligosaccharide intermediates

  报道了2-氨基-2-脱氧-硫代糖苷的环状稠合的2，3-恶唑烷酮衍生物在糖肽中间体的合成中和硫酸乙酰肝素寡糖的合成中的应用。这些独特的环稠合单糖为α- O-连接的2-氨基-2-脱氧氨基酸衍生物和硫酸乙酰肝素寡糖中间体提供了新颖而有效的途径。