PHENYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSID[2,3-D]-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷[2,3-D]-1,3-恶唑烷-2-酮 | 371123-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: PHENYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSID[2,3-D]-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷[2,3-D]-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: Phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-beta-D-glucopyranosid[2,3-d]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (1S,2R,6R,7S,9R)-12-phenyl-7-phenylsulfanyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 371123-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 385.441
• InChiKey: UIWYHDKPZSYJHI-LELVVPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PHENYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSID[2,3-D]-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷[2,3-D]-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6R,7R,7aR)-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4-phenylsulfanyl-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 PHENYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSID[2,3-D]-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷[2,3-D]-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮保护的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖衍生物作为立体选择性寡糖合成和α-连接糖苷形成中的通用中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0162109

文献信息

• Oxazolidinone Protected 2-Amino-2-deoxy-<scp>d</scp>-glucose Derivatives as Versatile Intermediates in Stereoselective Oligosaccharide Synthesis and the Formation of α-Linked Glycosides
  作者：Kamel Benakli、Congxiang Zha、Robert J. Kerns

  DOI：10.1021/ja0162109

  日期：2001.9.1