3-((4-chlorophenyl)thio)-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 331.779
• InChiKey: CLASNDUGDDUNQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)thio)-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-amino-12H-thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估杂四环喹啉酮衍生物作为靶向拓扑异构酶的抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的硫代色素[2,3-c]喹啉-12-衍生物，并作为拓扑异构酶（Topo）抑制剂进行了评估。23种化合物中的6种（8、10、12、14、19和26）显示出对Topo介导的DNA松弛和包括乳腺在内的5种人类细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF7），大肠癌（HCT116）和非小细胞肺癌（H1299）癌症。其中，化合物14和26对3μM的Topo I和1μM的TopoIIα表现出完全的抑制活性。经过26种处理的癌细胞累积了DNA损伤，被阻滞在G2 / M期。随着时间的流逝，细胞继续凋亡，这表现为DNA碎片化的细胞数量增加以及caspase-8和-9的裂解。相反，正常的乳腺上皮细胞对26的敏感性较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112074
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)thio)-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估杂四环喹啉酮衍生物作为靶向拓扑异构酶的抗癌药。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的硫代色素[2,3-c]喹啉-12-衍生物，并作为拓扑异构酶（Topo）抑制剂进行了评估。23种化合物中的6种（8、10、12、14、19和26）显示出对Topo介导的DNA松弛和包括乳腺在内的5种人类细胞系（MDA-MB-231，MDA-MB-468和MCF7），大肠癌（HCT116）和非小细胞肺癌（H1299）癌症。其中，化合物14和26对3μM的Topo I和1μM的TopoIIα表现出完全的抑制活性。经过26种处理的癌细胞累积了DNA损伤，被阻滞在G2 / M期。随着时间的流逝，细胞继续凋亡，这表现为DNA碎片化的细胞数量增加以及caspase-8和-9的裂解。相反，正常的乳腺上皮细胞对26的敏感性较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112074

文献信息

• [EN] FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE TYPE FMS
  申请人：3SM BIOTRON INC

  公开号：WO2019191896A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of formula (I-1) -(I-4),which can be used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  提供的化合物具有(I-1) -(I-4)的结构式，可用作FLT3抑制剂，用于肿瘤的治疗和/或预防。
• Thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one derivatives, preparation method and application thereof
  申请人：National Defense Medical Center

  公开号：US08927717B1

  公开（公告）日：2015-01-06

  The invention provides a series of novel thiochromeno[2,3-c]quinolin-12-one derivatives. Further, the invention also provides the preparation method and application of said derivatives, said application comprises: said derivatives with treating effective amount are prepared into pharmaceutical compositions for inhibition of topoisomerase type I and II, inhibition of cancer cell growth, further treating cancer.

  本发明提供了一系列新型的噻色醇并[2,3-c]喹啉-12-酮衍生物。此外，本发明还提供了所述衍生物的制备方法和应用，所述应用包括：将所述衍生物与治疗有效量制备成药物组合物，用于抑制拓扑异构酶I和II的活性，抑制癌细胞生长，进一步治疗癌症。
• Fms-like tyrosine kinase inhibitors
  申请人：3SM BIOTRON INC.

  公开号：US11332476B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to Fms-like tyrosine kinase (FLT3) inhibitors. The present invention provides novel 4-quinolinone derivatives used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  本发明涉及Fms样酪氨酸激酶（FLT3）抑制剂。本发明提供了新型 4-喹啉酮衍生物，可用作 FLT3 抑制剂，用于治疗和/或预防肿瘤。
• [EN] THIOCHROMENO[2,3-C]QUINOLIN-12-ONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOCHROMÉNO[2,3-C]QUINOLIN-12-ONE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 脱氢硫胺[2,3-c]喹啉-12-酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：HUANG HSU-SHAN

  公开号：WO2015120730A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  本发明公开了一系列新颖脱氢硫胺[2,3-c]喹啉-12-酮衍生物，并进一步提供该些衍生物的制备方法及其应用，该应用包含将该类衍生物作为治疗癌症的医药组合物，且其应用包含该类衍生物具有明显抑制癌细胞生长的能力、抑制第一、二型拓朴异构酶的活性，进而治疗癌症等功效。
• Structure-based hybridization, synthesis and biological evaluation of novel tetracyclic heterocyclic azathioxanthone analogues as potential antitumor agents
  作者：Tsung-Chih Chen、Chia-Lun Wu、Chia-Chung Lee、Chun-Liang Chen、Dah-Shyong Yu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.050

  日期：2015.10

  A series of tetracyclic heterocyclic azathioxanthones were synthesized and evaluated for cell proliferations, topoisomerase inhibitions, and NCI-60 cell panel assay, respectively. Compounds 5, 7, 8, 16, and 19 were selected for topoisomerase assay after MTT assay. 7 not only showed cytotoxic effect (IC50 2.84 +/- 0.64 mu M) in PC-3 cells but also revealed topoisomerases inhibition with IC50 (10-25 mu M) and increased apoptotic cleavage of PARP and caspase 3 activity. The overall of novel azathioxanthones with different cytostatic and cytotoxic activities should be further developed as new potential candidates for anticancer drugs. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.