3-acetoxy-3-phenyl-2-fluoro-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-3-phenyl-2-fluoro-1-propene
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenylprop-2-enylacetate；2-fluoro-1-phenylallyl acetate；3-Acetoxy-3-phenyl-2-fluoroprop-1-ene；(2-fluoro-1-phenylprop-2-enyl) acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: HBNAPSFGEBSVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-3-phenyl-2-fluoro-1-propene 、 苯酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-benzylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-卤代烯丙基乙酸酯与简单酚的分子间偶联，以及通过分子内环化顺序形成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  我们在碱的存在下，通过2-卤代烯丙基乙酸盐与简单酚的钯催化反应，完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。该反应通过亲核体对π-烯丙基的中心碳原子的分子间攻击，碳-卤素键的裂解以及依次的分子内环化而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.001
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-1-fluor-2-phenyl-cyclopropan 、 溶剂黄146 在 silver(I) acetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-phenylallyl acetate 、 3-acetoxy-3-phenyl-2-fluoro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.1, p. 429 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double amination of 2-fluoroallylic acetates by palladium catalysts
  作者：Yukiko Tsuchi、Hirotaka Watanabe、Masaki Kogawa、Biao Zhou、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.047

  日期：2018.3

  palladium-catalyzed double substitution of 2-haloallylic acetates with nitrogen nucleophiles. During the Pd2(dba)3/DPPE-catalyzed reaction of 2-fluoroallylic acetates with N-substituted-p-toluenesulfonamide, two equivalents of nitrogen nucleophiles were introduced to the allyl unit with a Z-selectivity through the carbon–fluorine bond cleavage. We further demonstrated the reaction of 2-chloroallylic acetates

  我们用氮亲核试剂完成了钯催化的2-卤代烯丙基乙酸酯的双取代。在Pd 2（dba）3 / DPPE催化的2-氟代烯丙基乙酸酯与N-取代的对甲苯磺酰胺的反应中，通过碳-氟键裂解，将两当量的氮亲核试剂以Z选择性引入到烯丙基单元中。。我们进一步证明了2-氯烯丙基乙酸酯的反应，并成功地以高收率和高Z选择性获得了相同的双取代产物。
• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。
• Palladium-Catalyzed Double Substitution of 3-Aryl-2-fluoroallyl Acetates with Phenols via C–F Bond Activation
  作者：Motoi Kawatsura、Eito Nomada、Hirotaka Watanabe、Mitsuaki Yamamoto、Takumi Udagawa、Biao Zhou、Akiko Kobayashi、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0033-1339106

  日期：——

  The double substitution of 3-aryl-2-fluoroallyl acetates with phenols has been accomplished; the Pd(PPh3)(4) catalyst system has effectively catalyzed the reaction to afford the doubly substituted product via carbon-fluorine bond activation.
• Palladium-Catalyzed Double Alkylation of 3-Aryl-2-fluoroallyl Esters with Malonate Nucleophiles through the Carbon–Fluorine Bond Cleavage
  作者：Mitsuaki Yamamoto、Shunsuke Hayashi、Kazuki Isa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/ol500121z

  日期：2014.2.7

  The alkylation of (Z)-3-aryl-2-fluoroallyl acetate with the malonate anion by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/2,2'-bpy catalyst proceeds through the carbon fluorine bond cleavage, and 2 equiv of the malonate nucleophile was introduced to the allyl substrate.