布罗曼坦 | 87913-26-6

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 布罗曼坦
• 中文别名: N-(2-金刚烷)-n-(4-溴苯基)胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)adamantan-2-amine
• 英文别名: bromantane；ladasten
• CAS: 87913-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₀BrN
• mdl: MFCD02101627
• 分子量: 306.245
• InChiKey: LWJALJDRFBXHKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C
• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

bromantane 是一种分类为刺激剂的分析标准品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 布罗曼坦 在 C₁₇H₂₄N₅Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到[2-(o-Tolyl)pyridine]-[bromantane]
  参考文献：
  名称：

  Cyclometallated ruthenium catalyst enables late-stage directed arylation of pharmaceuticals

  摘要：

  双芳烃是药物、农用化学品和有机材料中普遍存在的核心结构，对我们社会的许多方面产生了深远的影响。尽管传统的交叉偶联反应使得合成许多双芳烃成为可能，但C–H芳构化反应则是一种更具吸引力和成本效益的构建这些结构单元的策略。此外，通过后期C–H芳构化在复杂分子中引入双芳烃单元，将使我们能够仅用一步访问有价值的结构多样性、新的化学空间和知识产权。然而，已知的C–H芳构化方法并不适用于装饰有极性和精细官能团的底物，而这类官能团通常存在于具生物活性的分子中。在这里，我们介绍一类展现出对重官能化底物的后期芳构化反应具有独特效能的钌催化剂。该类催化剂的设计和开发得益于对钌（II）催化的N-螯合底物与芳香（伪）卤化物之间的C–H芳构化反应的机制突破，这一反应在近二十年来一直未得到充分理解。在其发现近二十年后，N-螯合芳烃与芳香卤化物的Ru(II)催化C–H芳构化反应进行了再研究，并揭示了一个新的关键反应中间体。经过彻底的机制阐明，我们现在成功开发出一类对“现实世界”化合物的后期芳构化具有独特效能的新型催化剂。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0062-3
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 4-溴苯胺 在 dirhodium tetraacetate 、 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到布罗曼坦
  参考文献：
  名称：

  催化利用转炉煤气——一种用于合成药物的工业废料

  摘要：

  转炉煤气是一种大型废品，通常燃烧成二氧化碳并导致全球温室气体排放。在本文中，我们证明转化器气体可以代替燃烧，用作有机反应中的还原剂，以生产有价值的药物和农用化学品。特别地，基于酰胺的选定药物分子已经通过芳族硝基化合物和羧酸在转炉气体存在下的反应合成。此外，我们还证明了这种气体也可以方便地用于进行经典的还原胺化反应。

  DOI：

  10.1039/d3sc00257h

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Anthracene–rhodium complexes with metal coordination at the central ring – a new class of catalysts for reductive amination
  作者：Ekaterina Kuchuk、Karim Muratov、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob02561d

  日期：——

  coordinated at the central ring was applied in catalysis for the first time. As a result, a simple and efficient protocol for reductive amination that involves CO as a reducing agent has been developed. The rhodium complex [(cyclooctadiene)Rh(C10H4Me2(OMe)4)]+ (1 mol%) catalyses such reactions under mild conditions (40–130 °C) and produces a variety of amines in good yields (74–95%) without affecting the functional

  首次在中心环上配位了具有金属配位作用的新型蒽配合物。结果，已经开发出一种简单有效的还原胺化方案，其中涉及CO作为还原剂。铑配合物[（环辛二烯）Rh（C 10 H 4 Me 2（OMe）4）] +（1 mol％）在温和的条件下（40-130°C）催化这种反应，并以高收率产生多种胺（ 74–95％），而不会影响官能团。该协议适用于醛（芳族和脂族），酮（芳族和脂族）和胺（芳族和脂族；伯和仲）的所有组合。
• Palladium-catalyzed amination of isomeric dihalobenzenes with 1- and 2-aminoadamantanes
  作者：A. D. Averin、M. A. Ulanovskaya、V. V. Kovalev、A. K. Buryak、B. S. Orlinson、I. A. Novakov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428010010069

  日期：2010.1

  Palladium-catalyzed amination of isomeric bromochloro- and dibromobenzenes with 1- and 2-aminoadamantanes was studied. The best yields of the corresponding monoamination products were obtained in the reactions of 2-aminoadamantane with bromochlorobenzenes. The arylation of 1-aminoadamantane was successful in the presence of donor phosphine ligand. The amination of o- and m-dibromobenzenes was strongly complicated by formation of diamination products. Conditions ensuring predominant formation of the latter were found. The arylation of 2-aminoadamantane was accompanied by oxidation of the initial amine and reduction of aryl halide.
• THE USE OF ACTARIT IN THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF RENAL FIBROSIS OR KIDNEY DISEASE
  申请人：Algernon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3813817A1

  公开（公告）日：2021-05-05