常温常压下稳定。
布美他尼是一种不含汞的非苯骈噻嗪类高效、低毒新型利尿剂。其利尿效果比速尿高40倍,主要用于治疗乙肝性水肿。
制备将0.1摩尔的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入反应瓶中,然后加入500毫升正丁醇,在室温下搅拌。随后向反应瓶中加入10毫摩尔三氯化铁作为催化剂,反应6小时。待反应结束后,停止搅拌并蒸去大部分正丁醇。接着加入200毫升2M氢氧化钠溶液和100毫升乙醇,加热回流30分钟。然后加入浓盐酸调节pH至8-8.2,冷却、静置、抽滤。抽滤后,滤饼再加水并加热溶解,加入少量活性炭脱色后,热滤冷却析出钠盐,抽滤后溶于300毫升水中加热溶解。再加入浓盐酸酸化至pH 2-3,冷却后再抽滤,用水洗涤、干燥,最终得到布美他尼纯品,收率为64.5%,纯度为99.6%。
化学性质白色结晶性粉末,熔点230-231℃。该物质易溶于水、醇及碱性溶液中,难溶于酸性溶液。
用途布美他尼是一种高效的利尿药。口服后吸收迅速而完全,利尿作用强,比速尿高40倍。主要用于治疗各种水肿和降低血压。小鼠静脉注射的半数致死量(LD50)为330毫克/千克。
生产方法以对-氯苯甲酸与氯磺酸反应合成邻-氯-间-羧基苯磺酰氯。再用混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯,用氢氧化铵胺化得2-氯-3硝基-5-羟基-苯碘酰胺。用亚硫酸氢钠还原硝基生成乙-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺。再与丁醇反应生成乙-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺,随后用氢氧化钠水解生成乙-氯-3-丁胺基-5-羟基-苯磺酰胺,最后与苯酚反应生成丁苯氧酸。
分类有毒物品
毒性分级中毒
急性毒性口服:大鼠 LD50: 6000 毫克/公斤;小鼠 LD50: 4624 毫克/公斤
可燃性危险特性热分解可产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性库房应通风、低温干燥
灭火剂中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate | 28510-66-9 | C18H22N2O5S | 378.449 |
3-氨基磺酰基-5-丁基氨基-4-苯氧基苯甲酸丁酯 | butyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzoate | 32643-00-8 | C21H28N2O5S | 420.53 |
3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸 | 3-amino-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid | 28328-54-3 | C13H12N2O5S | 308.315 |
3-硝基-4-苯氧基-5-磺酰基苯甲酸 | 3-nitro-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid | 28328-53-2 | C13H10N2O7S | 338.298 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | PF-1712 | 28468-18-0 | C18H22N2O5S | 378.449 |
—— | 3-butylamino-4-(4-sulphamylphenoxy)-5-sulphamyl-benzoic acid | 28395-07-5 | C17H21N3O7S2 | 443.502 |
—— | methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate | 28510-66-9 | C18H22N2O5S | 378.449 |
—— | 3-[Butyl(methyl)amino]-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid | 28395-08-6 | C18H22N2O5S | 378.449 |
—— | 3-(butyl-ethyl-amino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoic acid | 1357458-39-9 | C19H24N2O5S | 392.476 |
—— | 4-methoxybenzyl 3-aminosulfonyl-5-N-butylamino-4-phenoxybenzoate | 1236290-61-1 | C25H28N2O6S | 484.573 |
—— | 3-(butyl-pentyl-amino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoic acid | 1357458-79-7 | C22H30N2O5S | 434.557 |
—— | 2-(4-morpholino)ethyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzoate | 885051-30-9 | C23H31N3O6S | 477.582 |
—— | t-butylcarbonyloxymethyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzoate | 885051-37-6 | C23H30N2O7S | 478.566 |
—— | (dimethylcarbamoyl)methyl 3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoate | 885051-36-5 | C21H27N3O6S | 449.528 |
—— | methyl 3-(butylamino)-5-(dimethylsulfamoyl)-4-phenoxybenzoate | —— | C20H26N2O5S | 406.503 |
—— | 3-n-Butylamino-4-phenoxy-5-sulphamyl-benzamide | 28395-09-7 | C17H21N3O4S | 363.437 |
—— | 3-(benzyl(butyl)amino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid | 1357458-49-1 | C24H26N2O5S | 454.547 |
—— | N,N-dimethyl 3-aminosulfonyl-5-N-butylamino-4-phenoxybenzamide | 1236290-50-8 | C19H25N3O4S | 391.491 |
—— | N-benzyl-3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzamide | 1236290-14-4 | C24H27N3O4S | 453.562 |
—— | N-benzyl-N-methyl 3-aminosulfonyl-5-N-butylamino-4-phenoxybenzamide | 1236290-51-9 | C25H29N3O4S | 467.589 |
—— | N,N-diethyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzamide | 885051-32-1 | C21H29N3O4S | 419.545 |
—— | N,N-dibenzyl 3-aminosulfonyl-5-butylamino-4-phenoxybenzamide | 885051-33-2 | C31H33N3O4S | 543.687 |
—— | 3-(butylamino)-4-phenoxy-N-phenyl-5-sulfamoylbenzamide | —— | C23H25N3O4S | 439.535 |
—— | 3-(butylamino)-N-(2-morpholinoethyl)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzamide | 1021869-48-6 | C23H32N4O5S | 476.597 |
—— | 3-butylamino-4-phenoxy-N-pyridin-4-yl-5-sulfamoylbenzamide | 1021869-51-1 | C22H24N4O4S | 440.523 |
—— | bumetanide N-morpholinoamide | 1021869-44-2 | C21H27N3O5S | 433.528 |
—— | 3-(butylamino)-5-(methylsulfonyl)-4-phenoxybenzoic acid | 32548-16-6 | C18H21NO5S | 363.434 |
—— | 3-(butylamino)-5-(1H-imidazole-1-carbonyl)-2-phenoxybenzenesulfonamide | 1021869-65-7 | C20H22N4O4S | 414.485 |
—— | 3-(butylamino)-2-phenoxy-5-(4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl)benzenesulfonamide | —— | C28H31N3O4S | 505.638 |