(5R)-1,3-dibenzyl-4-methoxy-5-[({2-[(trimethyl-silyl)oxy]vinyl}thio)methyl]imidazolidin-2-one | 367276-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5R)-1,3-dibenzyl-4-methoxy-5-[({2-[(trimethyl-silyl)oxy]vinyl}thio)methyl]imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-thiabut-3-enyl)-4-phenylthioimidazolidine；(4S)-1,3-dibenzyl-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenylsulfanylmethyl]-5-phenylsulfanylimidazolidin-2-one
• CAS: 367276-83-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₂S₂Si
• 分子量: 576.899
• InChiKey: VTIFFLLTEXOVET-UFXYQILXSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1,3-dibenzyl-4-methoxy-5-[({2-[(trimethyl-silyl)oxy]vinyl}thio)methyl]imidazolidin-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子型分子内环化反应中反应活性谱的切换：D-+-生物素的短而有效的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015730j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-3-phenyldihydro-3H,5H-imidazo[1,5-c]thiazole-5,7(6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (5R)-1,3-dibenzyl-4-methoxy-5-[({2-[(trimethyl-silyl)oxy]vinyl}thio)methyl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070