methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate | 112938-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate
• 英文别名: methyl (5Z)-5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate；methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate；methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxo-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate
• CAS: 112938-17-7
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 436.575
• InChiKey: OUIKWAPRZXZNAO-URXFXBBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N,N'-dibenzylbiotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(3S,7R,7aR)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-yl]-6-oxohexanoate 在 溶剂黄146 、 锌 、 哌啶 作用下， 反应 6.5h， 以70%的产率得到methyl 5-[(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-2-oxohexahydro-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107

文献信息

• 一种生物素中间体的提纯方法
  申请人：安徽泰格生物技术股份有限公司

  公开号：CN106892931B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种生物素中间体的提纯方法，可以使其衍生物(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基‑4‑烯‑四氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑酮‑4‑正戊酸酯产生针状结晶，去除杂质，将(3aS,6aR)‑1,3‑二苄基‑4‑烯‑四氢‑1H‑噻吩并[3,4‑d]咪唑‑2(3H)‑酮‑4‑正戊酸的含量提高到95％以上。该方法也可作为难于结晶的一元羧酸且不具有芳香性的非结晶性有机酸结晶除杂的可选方法。