methyl 2-[[(4R)-1,3-dibenzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetate | 153991-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-[[(4R)-1,3-dibenzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetate
• CAS: 153991-79-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 398.483
• InChiKey: FQTPDNYHPQHIOD-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4R)-1,3-dibenzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子型分子内环化反应中反应活性谱的切换：D-+-生物素的短而有效的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015730j
• 作为产物：
  描述：

  S-Methoxycarbonylmethyl-N-benzyl-L-cystein-methylester 、 异氰酸苄酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 2-[[(4R)-1,3-dibenzyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  离子型分子内环化反应中反应活性谱的切换：D-+-生物素的短而有效的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015730j

文献信息

• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1