methyl 5-[(2R,3R,4S)-4-[benzyl(carbonochloridoyl)amino]-3-bromothiolan-2-yl]pentanoate | 1026976-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(2R,3R,4S)-4-[benzyl(carbonochloridoyl)amino]-3-bromothiolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 1026976-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₃BrClNO₃S
• 分子量: 448.809
• InChiKey: GQLSLUHRCDTUDC-ZMSDIMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(2R,3R,4S)-4-[benzyl(carbonochloridoyl)amino]-3-bromothiolan-2-yl]pentanoate 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 <3aS-(3aα,4β,6aα)>-Hexahydro-2-oxo-1-(phenylmethyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazole-4-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  基于分子内的1,3-偶极环加成序列，报道了从L-半胱氨酸在概念上简单的对映选择性的14步合成（+）-生物素，涉及（i）将溴化物8消除至环内硫烯醇醚9，（ii）热解烯氨基甲酰基叠氮化物9与环硫代烯醇醚10的反应。8的合成和10最终转化为（+）-生物素的过程均基于文献先例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79354-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(R)-<6-(Methoxycarbonyl)hex-1-enyl>-2(R)-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid 在 水 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 methyl 5-[(2R,3R,4S)-4-[benzyl(carbonochloridoyl)amino]-3-bromothiolan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  基于分子内的1,3-偶极环加成序列，报道了从L-半胱氨酸在概念上简单的对映选择性的14步合成（+）-生物素，涉及（i）将溴化物8消除至环内硫烯醇醚9，（ii）热解烯氨基甲酰基叠氮化物9与环硫代烯醇醚10的反应。8的合成和10最终转化为（+）-生物素的过程均基于文献先例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79354-3

文献信息

• Novel Enantioselective Syntheses of (+)-Biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/jo00107a009

  日期：1995.1

  Two conceptually attractive enantioselective syntheses of(+)-biotin from L-cysteine are reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a carbamoyl azide. The first approach (12 steps) involves the following as key-steps: (i) the macrothiolactonization of acid 10b to Z-olefin 14, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 15 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of(+)-biotin 16a and 17a. The second approach (14 steps) involves the following: (i) elimination of bromide 29 to the endocyclic thioenol ether 30, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 30 to the exocyclic thioenol ethers 31a and 31b. Both the synthesis of 29 and the final transformation of 31a and 31b into (+)-biotin are based upon literature precedents.
• A novel enantioselective synthesis of (+)-biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79354-3

  日期：1993.7

  enantioselective 14-step synthesis of (+)-biotin from L-cysteine is reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition sequence involving (i) elimination of bromide 8 to the endocyclic thioenol ether 9, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 9 to the exocyclic thioenol ether 10. Both the synthesis of 8 and the final transformation of 10 into (+)-biotin are based upon literature precedents

  基于分子内的1,3-偶极环加成序列，报道了从L-半胱氨酸在概念上简单的对映选择性的14步合成（+）-生物素，涉及（i）将溴化物8消除至环内硫烯醇醚9，（ii）热解烯氨基甲酰基叠氮化物9与环硫代烯醇醚10的反应。8的合成和10最终转化为（+）-生物素的过程均基于文献先例。