trans-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one | 83586-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
• 英文别名: 4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one；trans-6-methyl-6(7)-1-octalone；(4aS,8aS)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 83586-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPPFWYHMYXLSTR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3aR,5aR,9aR)-7-Methyl-3,3a,4,5,5a,6,9,9a-octahydro-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new, general cyclopentenone synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a052
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硝基-6-氧代 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  2-cyanoalk-2-enones 的 Diels-Alder 化学。角度取代多环系统的一种方便的通用方法

  摘要：

  在氯化锌催化下，发现许多代表不同环尺寸的 2-氰基烷-2-烯酮与几种选定的共轭二烯进行轻松的环加成反应；用萘锂和烷基化剂对加合物进行连续处理，导致角氰基直接被烷基取代，从而可以轻松获得角取代的多环体系。

  DOI：

  10.1039/b004297h

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。
• Eklund, Lars; Axelsson, Anna-Karin; Nordahl, Ake, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 581 - 591
  作者：Eklund, Lars、Axelsson, Anna-Karin、Nordahl, Ake、Carlson, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 3. Effects of specific reaction parameters
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00165a004

  日期：1983.8