(+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one | 1602730-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one；(2S)-2-(hydroxymethyl)-1,2,7,8-tetrahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-6-one
• CAS: 1602730-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FYNAKESGMFCWDL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one 、 (-)-(R)-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and resolution of novel 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one by lipase Pseudomonas cepacia

  摘要：

  Lipase Pseudomonas cepacia catalyzed acylation of (+/-)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one using vinyl acetate as the acyl donor in acetone gave (-)-(R)-2-acetoxy-2-(methyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one and (+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one with high enantiomeric excess. Enantiomerically pure 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one are useful intermediates for the preparation of Ramelteon, an FDA approved drug for the treatment of insomnia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.008