(±)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one | 1602730-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one
• CAS: 1602730-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FYNAKESGMFCWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (±)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(-)-(R)-(6-oxo-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and resolution of novel 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one by lipase Pseudomonas cepacia

  摘要：

  Lipase Pseudomonas cepacia catalyzed acylation of (+/-)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one using vinyl acetate as the acyl donor in acetone gave (-)-(R)-2-acetoxy-2-(methyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one and (+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one with high enantiomeric excess. Enantiomerically pure 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one are useful intermediates for the preparation of Ramelteon, an FDA approved drug for the treatment of insomnia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.008
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(±)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and resolution of novel 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one by lipase Pseudomonas cepacia

  摘要：

  Lipase Pseudomonas cepacia catalyzed acylation of (+/-)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one using vinyl acetate as the acyl donor in acetone gave (-)-(R)-2-acetoxy-2-(methyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one and (+)-(S)-2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one with high enantiomeric excess. Enantiomerically pure 2-(hydroxymethyl)-7,8-dihydro-1H-indeno[5,4-b] furan-6(2H)-one are useful intermediates for the preparation of Ramelteon, an FDA approved drug for the treatment of insomnia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.008