12-甲氧基十二酸 | 92169-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-甲氧基十二酸
• 英文名称: 12-(methoxy)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-methoxydodecanoic acid；12-methoxy-dodecanoic acid；12-Methoxy-dodecansaeure
• CAS: 92169-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: OGLQEYICTWWJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46℃
• 沸点：
  336.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醇或DMSO，浓度为25mg/ml。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-甲氧基十二酸 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 双氧水 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,1'-(dotriacontane-1,32-dioyl)bis[1-(12-methoxydodecanoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Defective Phospholipids

  摘要：

  Phospholipids have been synthesized that possess a normal 16-carbon chain plus a ''defective'' chain only 8 or 12 carbons long and terminated with methoxyl, hydroxyl, or carboxyl groups. In addition, dimeric phospholipids have been prepared in which two phospholipid units are joined at position-1 with chains of 22 or 32 carbons while unconnected chains at position-2 are, once again, short and functionalized. These phospholipids are potentially useful for constructing membranes that contain cavities or irregularities and, therefore, are capable of serving as self-assembled host systems in which drugs and other guest molecules are retained and, perhaps, eventually released.

  DOI：

  10.1021/jo9605455
• 作为产物：
  描述：

  12-methoxydodecanoic nitrile 生成 12-甲氧基十二酸
  参考文献：
  名称：

  Samochwalow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 84, p. 729,731

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  碘乙烷 、 BOC-D-丙氨酸 在 Boc-D-alanine ethyl ester 、 碘甲烷 、 12-甲氧基十二酸 作用下， 以afforded the title compound (2.8 g) as a pale yellow oil的产率得到Boc-D-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fatty acid analogs and prodrugs

  摘要：

  本发明揭示了具有从一个到三个杂原子（可以是氧、硫或氮）的脂肪酸基团的新型脂肪酸类似物衍生物，其中羧基末端已被改性以形成各种酰胺、酯、酮、醇、醇酯和腈。这些化合物可用作N-肌醇酰转移酶（NMT）及/或其酰辅酶的底物，以及作为抗病毒和抗真菌剂或这些剂的前药。本发明揭示的化合物的例子包括结构为##STR1##的脂肪酸氨基酸类似物，其中X是氨基酸（如甘氨酸、L-丙氨酸、L-异亮氨酸、L-苯丙氨酸、L-色氨酸、L-苏氨酸）的乙酰或叔丁基酯，或者是NHCH.sub.2C.sub.6H.sub.5或NH(CH.sub.2).sub.2C.sub.6H.sub.5等酰胺。

  公开号：

  US05744631A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• 一种端位羧酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110423191B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种端位羧酸的合成方法，其特征在于：在惰性气体的保护下，将式(3)所示的烯烃、甲酸、乙酸酐、Pd(OAc)2以及单磷配体TFPP按比例加入有机溶剂中，在80‑90℃条件下，式(3)所示的烯烃、甲酸和乙酸酐在金属钯盐Pd(OAc)2和单磷配体TFPP催化作用下经48‑72h的氢羰基化反应制得下式所示的端位羧酸，反应完成后分离目标产物端位羧酸；其中式(3)所示的烯烃选自环烯烃或R1为推电子基团的直链烯烃。采用本发明所述的方法能够在低温非高压的温和条件下反应得到对应的端位羧酸及其衍生物，且所述合成方法步骤简便、便于操作，产率高，能够大大的节约能源和提高合成效率。
• Synthesis,<i>In Vitro</i>Anti-HIV Activity, and Biological Stability of 5′-<i>O</i>-Myristoyl Analogue Derivatives of 3′-Fluoro-2′,3′-Dideoxythymidine (FLT) as Potential Bifunctional Prodrugs of FLT
  作者：Keykavous Parang、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1080/07328319808004216

  日期：1998.6

  A group of 5'-O-myristoyl analogue derivatives of FLT (2) were evaluated as potential anti-HIV agents that were designed to serve as prodrugs to FLT. 3'-Fluoro-2',3'-dideoxy-5'-O-(12-methoxydodecanoyl)thymidine (4) (EC50 = 3.8 nM) and 3'-fluoro-2',3'-dideoxy-5'-O-(12-azidododecanoyl)thymidine (8) (EC50 = 2.8 nM) were the most effective anti-HIV-1 agents. There was a linear correlation between Log P

  一组FLT的5'-O-肉豆蔻酰基类似物衍生物（2）被评估为潜在的抗HIV药物，被设计用作FLT的前药。3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（12-甲氧基十二烷酰基）胸苷（4）（EC50 = 3.8 nM）和3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'- O-（12-叠氮基十二烷酰基）胸苷（8）（EC50 = 2.8 nM）是最有效的抗HIV-1药物。5'-O-FLT酯的Log P和HPLC Log保留时间之间存在线性关系。猪肝酯酶，大鼠血浆和大鼠脑匀浆中酯类（3-8）中的体外酶促水解半衰期（t1 / 2）较长，对于3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（肉豆蔻酰基）胸苷（7），t1 / 2值分别为20.3、4.6和17.5分钟。
• Method of inhibiting virus
  申请人：Washington University

  公开号：US05073571A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  A method of inhibiting viruses by treatment with oxy- and thio-substituted fatty acid analog substrates of myristoylating enzymes is disclosed. These fatty acid analogs contain an oxygen or sulfur in place of a methylene group in a carbon position from 4 to 13 in the fatty acid chain of a C.sub.13 -C.sub.14 fatty acid or alkyl ester thereof.

  本发明揭示了一种通过使用氧和硫代替肉豆蔻酰化酶的脂肪酸类似物底物来抑制病毒的方法。这些脂肪酸类似物在碳链中的4到13个碳位置上，用氧或硫代替亚甲基基团，包含在C.sub.13-C.sub.14脂肪酸或其烷基酯中。