5-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 1018914-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-5-chloroindole；5-Chloro-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 1018914-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: YYNCJGFWLZBPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-(5-chloro-1-methyl-2-phenyl-indol-3-yl)-2-dimethylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3388,3396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 生成 5-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DE128660

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• 多取代6-芳基苯并[a]咔唑衍生物及其合成方 法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109400518B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明涉及一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香炔类化合物或者芳香酮类化合物转化为一种多取代6‑芳基苯并[a]咔唑及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应原子经济性高、操作简单；反应只需要使用廉价的碘化合物促进，环境污染少，反应成本低；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Direct C–H bond activation: palladium-on-carbon as a reusable heterogeneous catalyst for C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Prantika Bhattacharjee、Purna K Boruah、Manash R Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0nj00735h

  日期：——

  functionalization of indoles with arylboronic acids is achieved using palladium supported on carbon as a reusable heterogeneous catalyst in the presence of an oxidant under mild conditions. The current protocol formed exclusive C-2 selective products without the aid of any ligand or directing group. The catalyst is reusable for up to four catalytic cycles with the retention of catalytic efficiency.

  在温和条件下，在氧化剂存在下，使用负载在碳上的钯作为可重复使用的多相催化剂，可以实现吲哚与芳基硼酸的直接C（sp 2）–H键官能化。目前的方案在没有任何配体或指导基团的帮助下形成了排他的C-2选择性产物。该催化剂可重复使用多达四个催化循环，同时保持催化效率。