1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 | 91634-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈
• 中文别名: 1-甲基吲哚-5-甲腈；1-甲基-5-吲哚甲腈
• 英文名称: N-methyl-5-cyanoindole
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-5-carbonitrile；5-cyano-1-methylindole；5-cyano-1-methyl-1H-indole；5-cyano-N-methylindole；1-methylindole-5-carbonitrile
• CAS: 91634-11-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD09025840
• 分子量: 156.187
• InChiKey: DYZZFEHAJOLDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  327.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-甲基-1H-吲哚-5-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 以 甲醇 、 草酰氯 为溶剂， 生成 1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Indazolyl-substituted pyrroline compounds as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的吲哚基取代吡咯烯化合物，可用作激酶或双重激酶抑制剂，生产这种化合物的方法以及用于治疗或改善激酶或双重激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030055097A1
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 在 甲醇 、 gagosz’s catalyst 、 1-甲基-1H-吲哚-5-甲腈 、 汞 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 10-methyl-6,7-dihydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Pt / Au异双金属体系中混合均相-均相催化的证据

  摘要：

  我们在这里报告了我们对理解新型Pt / Au异双金属体系中涉及的催化物种的努力，该体系能够有效催化杂芳基亚芳基与C-和N-基亲核试剂的串联环化/ C-X偶联反应。我们的结果证实，均相Au催化参与反应的开始，以生成进入第二个催化循环的中间体，在该循环中，由[Pt–Au]团簇进行的均相-非均相混合催化可产生高效率。在周期的这一部分，[Pt–AuPPh 3 ]同质簇（由31标识P NMR分析）似乎是由非均相中的Pt–Au颗粒辅助的（由汞中毒，过滤实验和几种技术对可能的催化物种进行表征，例如31 P NMR光谱，电感耦合等离子体质谱法，SEM）和动态光散射实验）。在此，与其他双金属系统的结果相反，未观察到完全的Pt-Au金属间化。尽管存在一些单金属体系中均相-非均相混合催化的例子，但据我们所知，这是涉及两种不同金属的系统中均相-非均相混合催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800076

文献信息

• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Revisiting the synthesis of aryl nitriles: a pivotal role of CAN
  作者：Rakhee Saikia、Kwihwan Park、Hayato Masuda、Miki Itoh、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki、Sanjeev P. Mahanta、Ashim J. Thakur、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0ob02518f

  日期：——

  Ammonium Nitrate (CAN), herein we report a cost-effective approach for the cyanation of aryl iodides/bromides with CAN–DMF as an addition to the existing pool of combined cyanation sources. In addition to being an oxidant, CAN acts as a source of nitrogen in our protocol. The reaction is catalyzed by a readily available Cu(II) salt and the ability of CAN to generate ammonia in the reaction medium is

  由于硝酸铈铵（CAN）的双重作用，在这里我们报道了使用CAN-DMF氰化芳基碘化物/溴化物的成本有效方法，这是对现有合并氰化来源库的补充。除了作为氧化剂外，CAN在我们的协议中还作为氮源。该反应由易于获得的Cu（II）盐催化，并且利用CAN在反应介质中生成氨的能力消除了对氮源，配体，添加剂或有毒试剂的额外需求。在机理研究表明，CN的演变-导致各种芳腈的合成在中度至良好的收益。一系列控制反应和标记实验为拟议的机制提供了支持。
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• GaCl₃-Catalyzed C–H Cyanation of Indoles with <i>N</i>-Cyanosuccinimide
  作者：Xue Wang、Mohamed Makha、Shu-Wei Chen、Huaiji Zheng、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00416

  日期：2019.5.17

  An efficient GaCl3-catalyzed direct cyanation of indoles and pyrroles using bench-stable electrophilic cyanating agent N-cyanosuccinimide was achieved and afforded 3-cyanoindoles and 2-cyanopyrroles in good yields and excellent regioselectivities. Notably, this protocol exhibited high reactivity for unprotected indoles and was applicable to a broad range of indole and pyrrole substrates.

  获得了使用台式稳定的亲电氰化剂N-氰基琥珀酰亚胺有效地GaCl 3催化的吲哚和吡咯直接氰化，并以良好的收率和优异的区域选择性提供了3-氰基吲哚和2-氰基吡咯。值得注意的是，该方案对未保护的吲哚表现出高反应性，并且适用于多种吲哚和吡咯底物。