(3-O-[2-(4-isobutylphenyl propanoyl)]-(R)-2-glyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate | 322468-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3-O-[2-(4-isobutylphenyl propanoyl)]-(R)-2-glyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate
• CAS: 322468-36-0
• 化学式: C₁₉H₃₀BrO₇P
• 分子量: 481.321
• InChiKey: WBEFTZTUPVELMS-GVMQWFMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-O-[2-(4-isobutylphenyl propanoyl)]-(R)-2-glyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,2-di-O-[2-(4-isobutylphenyl propanoyl)]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-O-[2-(4-isobutylphenyl propanoyl)]-(R)-2-glyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5