N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide | 94298-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide
• 英文别名: N-methyl-N,3-diphenylpropiolamide；N-Methyl-N,3-diphenylpropiolamide
• CAS: 94298-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: SZRAKTVZTRNTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  360.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 在 silver tetrafluoroborate 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)gold(III) bromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1-甲基-4-苯基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃加氢芳基化与 Au N-杂环卡宾催化剂。

  摘要：

  具有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的单核和双核金配合物已被用作炔烃与简单未官能化芳烃的分子间加氢芳基化的催化剂。单核和双核金 (III) 配合物都能够催化反应；然而，最好的结果是使用单核金 (I) 络合物 IPrAuCl 获得的。与更常用的钯 (II) 催化剂相比，这种用一当量四氟硼酸银活化的配合物在室温酸性条件下表现出更高的催化活性和选择性。此外，即使在中性条件下，该复合物也是活跃的，尽管程度较小，但与先前发布的复合 AuCl(PPh(3)) 相比，活性较低，但选择性更高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.29
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl propynamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射钯催化串联方法制备 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚

  摘要：

  我们开发了一种快速有效的微波辅助串联反应，用于合成 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。三个钯催化的反应（Sonogashira、Heck 和 Suzuki-Miyaura 反应）在微波辐射条件下结合，从简单的丙酰胺、芳基碘和芳基硼酸生产 3-（二芳基亚甲基）羟吲哚。Ag 3 PO 4 的加入显着提高了串联反应的产率和立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560091
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 N-methyl-N,3-diphenylprop-2-ynamide 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)4-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Ipso-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from N-Arylpropiolamides and Aldehydes

  摘要：

  A general and metal-free radical route to synthesis of 3-acylspiro[4,5]trienones is established that utilizes TBHP (tert-butyl hydrogenperwdde) as an oxidation and a reaction partner to trigger the oxidative ipso-carboacylation of N-arylpropiolamides with aldehydes. This method offers a new difunctionalization of alkynes through oxidative cross coupling of the aldehyde C(sp(2))-H bond with an ipso-aromatic carbon.

  DOI：

  10.1021/jo5005982

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Straightforward Functionalization of Sulfur-Containing Peptides via 5- and 6-endo-dig Cyclization Reactions
  作者：Pavel Arsenyan、Sindija Lapcinska

  DOI：10.1055/a-1343-5607

  日期：2021.5

  peptides containing S–S or S–H bonds by employing N-chlorosuccinimide. The corresponding sulfenyl electrophiles are further utilized in 5- and 6-endo-dig cyclization reactions yielding indolizinium salts, indoles, benzo[b]furans, polyaromatic hydrocarbons (PAHs) and isocoumarins, as well as quinolinones bearing a glutathione moiety. PAH derivatives can be used as selective fluorescent dyes for the

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。
• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Visible-light-enabled spirocyclization of alkynes leading to 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones
  作者：Wei Wei、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Huilan Yue、Chenglong He、Yulong Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7gc02330h

  日期：——

  A visible-light-induced strategy has been established for the synthesis of 3-sulfonyl and 3-sulfenyl azaspiro[4,5]trienones at room temperature in air.

  已在室温下空气中合成3-磺酰基和3-磺基氮杂螺[4,5]三烯酮的可见光诱导策略。
• Visible-light-mediated selective thiocyanation/ipso-cyclization/oxidation cascade for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones
  作者：Yuan Chen、Yu-Jue Chen、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130763

  日期：2019.12

  visible-light-mediated metal-free thiocyanate radical addition/ipso-cyclization/oxidation cascade reaction for the synthesis of thiocyanato-containing azaspirotrienediones from N-phenylpropynamides is described. Cheap and readily available ammonium thiocyanate was used as a precursor to the thiocyanate free radical, which undergoes a radical addition reaction with the alkyne, followed by selective ipso-cyclization

  可见光介导的不含金属的硫氰酸盐基加/本位-cyclization /氧化级联含氰硫基azaspirotrienediones的从合成反应Ñ -phenylpropynamides进行说明。便宜和容易获得的硫氰酸铵用作前体硫氰酸自由基，其经历与炔自由基加成反应，然后进行选择性本位-cyclization和氧化，得到脱芳构化产品。没有检测到邻环化的产物。该反应在一锅中完成了C–S，CC和C = O键的合成，其中大量和可再生的空气氧气是唯一的牺牲试剂和氧气源。