3-phenylpropynoic acid phenylamide | 7342-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropynoic acid phenylamide
• 英文别名: N,3-diphenylpropiolamide；N,3-diphenyl-2-propynamide；N,3-diphenylpropynamide；N-phenylphenylpropynamide；N-phenyl-3-phenylpropynamide；Phenyl-propiolsaeure-anilid；N,3-diphenylprop-2-ynamide
• CAS: 7342-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RVNDDFOOGMHHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropynoic acid phenylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yne hydrazide 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-phenylpropynoic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Kenngott, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1926, vol. <2> 112, p. 325

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenylpropynoic acid phenylamide 、 α-<<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>(2-methyl-1-oxopropyl)amino>-4-fluorobenzeneacetic acid 在 3-phenylpropynoic acid phenylamide 作用下， 以43的产率得到1-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Trans-6-[2-(3- or 4-Carboxamido-substituted pyrrol-1-yl)-alkyl]-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis

  摘要：

  特定的trans-6-[2-(3-或4-羧酰胺基取代吡咯-1-基)烷基]-4-羟基吡喃-2-酮及其相应的开环酸衍生物是酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（HMG CoA还原酶）的有效抑制剂，因此可用作降脂或降胆固醇药物。还公开了含有这些化合物的制药组合物，以及使用这些制药组合物抑制胆固醇生物合成的方法。

  公开号：

  EP0247633A1

文献信息

• Visible light induced the high-efficiency spirocyclization reaction of propynamide and thiophenols via recyclable catalyst Pd/ZrO2
  作者：Nannan Zhang、Hangdong Zuo、Chen Xu、Junyi Pan、Jun Sun、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.008

  日期：2020.2

  Abstract A new method for the synthesis of 3-thioazaspiro[4,5]trienones was developed using Pd nanoparticle catalysts, which are highly efficient, environmentally friendly and recyclable. Alkynes and thiophene phenols are effectively cyclized by Pd/ZrO2 catalyst under visible light irradiation. The present protocol simply utilizes visible light as the safe and ecofriendly energy source, and the Pd/ZrO2

  摘要利用Pd纳米粒子催化剂，开发了一种高效，环保，可回收的3-硫代氮杂[4,5]三烯酮合成新方法。在可见光照射下，Pd / ZrO2催化剂可有效地使炔烃和噻吩酚环化。本协议只是简单地利用可见光作为安全，环保的能源，而Pd / ZrO2纳米复合材料作为光催化剂为在中等条件下以高产率获得各种3-thioazaspiro [4,5]三烯酮提供了一种简单实用的方法。
• Electrophilic ipso-Halocyclization of N-Phenyl-N-triflylpropiolamides Leading to 8-Halo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-ones
  作者：Gerhard Maas、Vito A. Fiore、Michael Keim、Roland Werz

  DOI：10.1055/s-0039-1691733

  日期：2020.5

  react with iodine chloride or iodine bromide by an intramolecular electrophilic ipso-halocyclization/nucleophilic halide addition sequence to furnish cyclohexadiene-spiro-γ-lactams. These products can undergo cleavage of the amide bond with primary amines and of the N–Cspiro bond with secondary amines, leading to N-alkyl-2-iodo-3-phenylacrylamides and N-(4-halophenyl)-2-iodo-3-(2-triflylamino)phenylacrylamides

  Ñ苯基Ñ -triflylpropiolamides与氯化碘或碘溴化物通过分子内反应电本位-halocyclization /亲核加成卤化物序列配料环己二烯-螺- γ-内酰胺。这些产物可能会与伯胺发生酰胺键断裂，而与仲胺发生N–C螺键断裂，从而生成N-烷基-2-碘-3-苯基丙烯酰胺和N-（4-卤代苯基）-2-碘- 3-（2-三氟氨基）苯基丙烯酰胺。
• Transition-metal and base-free thioannulation of propynamides with sodium sulfide and dichloromethane for the selective synthesis of 1,3-thiazin-4-ones and thiazolidine-4-ones
  作者：Sui-Qian Wang、Xiao-Wei Yan、Bo-Lun Hu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131021

  日期：2020.3

  A thioannulation of propynamides with sodium sulfide and CH2Cl2 in the absence of transition-metal and base has been established. This one-pot tandem reaction provides a facile and efficient method for the selective synthesis of 1,3-thiazide-4-ones or thiazolidine-4-ones through constructing both C–N and C–S bonds. The atom-economic reaction features mild conditions and good functional group tolerance

  已经建立了在不存在过渡金属和碱的情况下用硫化钠和CH 2 Cl 2进行丙炔酰胺的硫代环化反应。这一一锅串联反应为通过构建C–N和C–S键选择性合成1,3-噻嗪4-酮或噻唑烷4-酮提供了一种简便而有效的方法。原子经济反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，并使用廉价，安全和无味的硫源。
• 无金属催化条件下合成1,3-噻嗪-4-酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796423B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明涉及一种无金属催化剂条件下合成1,3‑噻嗪‑4‑酮的方法，包括以下步骤：以N‑芳基(烷基)‑3‑芳基丙炔酰胺为底物，通过在底物中加入硫化钠或硫化钾作硫源，二氯甲烷或二溴甲烷作碳源，四氢呋喃作溶剂，于60℃搅拌反应9小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

表征谱图