N-phenyl propynamide | 7341-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl propynamide
• 英文别名: N-phenylpropiolamide；N-phenyl-2-propynamide；N-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 7341-97-1
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: MJTDYWXUZKOVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl propynamide 在 氢气 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  聚氯乙烯负载的钯纳米粒子：快速氢化反应的催化剂†

  摘要：

  通过高效且廉价的方案制备了负载在聚氯乙烯基质（PVC-Pd 0）上的钯纳米颗粒。该催化剂已通过XRD，SEM和TEM进行了表征，并证明了其在还原一系列官能团以及去除某些在肽化学中使用的常见保护基的实用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00962h
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-phenyl propynamide
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027
• 作为试剂：
  描述：

  biphenyl-4-yl propiolate 、 苯胺 、 丙炔酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 N-phenyl propynamide 作用下， 以to give brown solid compound 20 (1.35 g, 87%)的产率得到N-phenyl propynamide
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen-labile linkers and methods of production and use thereof

  摘要：

  本发明公开了可激活组合物，其中包括至少一个功能基团和至少一个可剪切连接剂，直接或间接连接到至少一个功能基团。当连接到连接剂时，至少一个功能基团是不活性的，当连接剂被切断时激活。本发明还公开了制备和使用可激活组合物的方法。

  公开号：

  US09393306B2

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Green H2O-Promoted Solvent-Free Synthesis of Enaminocarbonyl Compounds with High Stereoselectivity from Electron-Deficient Terminal Alkynes
  作者：Xiao Yun Chen、Luming Zhang、Yaonan Tang、Shuxia Yuan、Baocheng Zhu、Guang Chen、Xiaofang Cheng

  DOI：10.1055/s-0040-1707968

  日期：2020.6

  A green H2O-promoted solvent-free hydroamination of electron-deficient terminal alkynes with amines has been developed. All secondary amines, including aliphatic and aromatic amines, gave the corresponding (E)-enamines in good to excellent yields, whereas primary aromatic amines afforded Z-configured products in moderate yields. Propiolates, propyn-1-ones, propynamides, and 1-(ethynylsulfonyl)-4-methylbenzene

  已开发出一种绿色 H2O 促进的缺电子末端炔烃与胺的无溶剂加氢胺化。所有仲胺，包括脂肪族和芳族胺，都以良好到极好的产率得到相应的 (E)-烯胺，而伯芳胺以中等产率提供 Z-构型的产物。在此迈克尔加成中探索了丙炔酸酯、丙炔-1-酮、丙炔酰胺和 1-（乙炔基磺酰基）-4-甲基苯。
• [EN] BIPHENYL DERIVATIVE OR ITS SALT, AND PESTICIDE CONTAINING IT AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DERIVE DE DIPHENYLE OU SES SELS, ET PESTICIDE DONT IL CONSTITUE LE PRINCIPE ACTIF
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA

  公开号：WO2005044007A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A pesticide having stabilized high pesticidal effects for crop plants infected with plant diseases, is presented. The pesticide contains a biphenyl derivative represented by the formula (I) or its salt, as an active ingredient: wherein X, Y and Z are each independently a halogen atom, a hydroxyl group, a formyl group, an alkyl group which may be substituted, an alkoxy group which may be substituted, an alkylthio group, an alkylsulfonyl group, an alkylsulfinyl group, or the like, A is a carbonyl group, a thiocarbonyl group, an alkylene group, or a single bond, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a formyl group, an alkylcarbonyl group, a cyano group, or the like, and m and n are each independently 0, 1, 2, 3 or 4.

  一种对感染植物病害的作物植物具有稳定高效杀虫效果的杀虫剂被提出。该杀虫剂含有作为活性成分的二苯基衍生物，该衍生物由公式(I)表示或其盐类：其中X、Y和Z各自独立为卤素原子、羟基、甲酰基、可能被取代的烷基、可能被取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基或类似基团，A为羰基、硫羰基、亚烷基或单键，R1和R2各自独立为氢原子、可能被取代的烷基、可能被取代的烯基、可能被取代的炔基、可能被取代的芳基、甲酰基、烷基羰基、氰基或类似基团，而m和n各自独立为0、1、2、3或4。
• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• Double 1,4-addition of (thio)salicylamides/thiosalicylic acids with propiolate derivatives: a direct, general synthesis of diverse heterocyclic scaffolds
  作者：Hui-Hong Wang、Tao Shi、Wei-Wei Gao、Hong-Hua Zhang、Yong-Qiang Wang、Jun-Fang Li、Yong-Sheng Hou、Jin-Hong Chen、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7ob02101a

  日期：——

  ring-closure procedure to prepare a range of diverse heterocycles has been developed. In this transformation, a variety of substituted (thio)salicylamides and thiosalicylic acids occured double 1, 4-additions reaction with propiolate derivatives in the presence of inorganic base (K3PO4), as a result, benzothiazinones, benzoxazinones and benzoxathiinones were prepared in good to excellent yields respectively

  已经开发了一种简单实用的闭环方法来制备一系列不同的杂环。在该转化过程中，在无机碱（K3PO4）存在下，各种取代的（硫代）水杨酰胺和硫代水杨酸与丙酸酯衍生物发生了双1、4加成反应，结果制备了苯并噻嗪酮，苯并恶嗪酮和苯并噻吩并酮即使以克为单位，也具有出色的产量。另外，还成功地进行了向更复杂结构和奥昔康药物类似物的进一步转化。

表征谱图