2-(4-isobutylphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1449300-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 1449300-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O
• 分子量: 332.445
• InChiKey: NDRRLDOSZUVZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-ethoxy-2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的C ？环式高价碘（I3 +）氧化剂对未活化的亚甲基和甲基进行H烷氧基化

  摘要：

  所有炒作：已经开发了标题反应，可轻松合成各种复杂的烷基醚。环状高价碘（I 3+）试剂可作为这种独特的CH烷氧基化反应的氧化剂。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。Q = 8-氨基喹啉衍生的辅助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201307090
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基 C–H 烯烃与未活化的脂肪族烯烃

  摘要：

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。

  DOI：

  10.1021/ja5082734

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Directed Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Heng-Ying Xiong、Tatiana Besset、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00505

  日期：2015.4.17

  by Pd-catalyzed C(sp3)–H bond functionalization was developed. Using a bidentate directing group, the direct and selective introduction of a SCF3 moiety was possible on a range of amides with remarkable selectivity for C(sp3)-centers with an electrophilic SCF3 source and pivalic acid as an additive. This work constitutes an example of the unactivated C(sp3)–SCF3 bond formation by C–H activation offering

  开发了钯催化的C（sp 3）–H键官能化的三氟甲基硫代脂肪酸衍生物的合成。使用双齿指导基团，可以在一系列具有亲电SCF 3源和新戊酸作为添加剂的C（sp 3）中心具有显着选择性的酰胺上，直接和选择性地引入SCF 3部分。这项工作构成了通过C–H激活形成未激活的C（sp 3）–SCF 3键的一个例子，为相关分子提供了新的途径。
• Selective C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline controlled by a catalyst and an oxidant
  作者：Sen Li、Kun Jie、Wenjie Yan、Qingjun Pan、Min Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0cc04960c

  日期：——

  Herein, copper-catalyzed direct C–C bond cleavage of amides fused to 8-aminoquinoline as a directing group to form urea in the presence of amines and dioxygen is reported. Compared to the previous C–H aminations of amides via C–H activation, this reaction presents a catalyst and oxidant controlled C–C bond cleavage strategy that enables amidation through a radical process. CuBr/Ag2CO3/O2 shows the

  在本文中，据报道，在胺和双氧存在下，铜与8-氨基喹啉作为导向基团形成酰胺的铜催化直接C–C键裂解。与以前的通过C–H活化进行酰胺化的C–H胺相比，该反应提出了催化剂和氧化剂控制的C–C键裂解策略，可通过自由基过程进行酰胺化。CuBr / Ag 2 CO 3 / O 2在150°C下表现出最好的催化效果。一系列的芳基和烷基酰胺与该转化相容。值得注意的是，该方法提供了获得最重要的工业材料之一环己酮的途径。研究了该反应的途径。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aryl Acetamides and Benzoquinones: Synthesis of Substituted Aryl Quinones
  作者：Ananya Dutta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01625

  日期：2022.10.7

  An efficient synthesis of aryl-substituted quinones via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of less expensive and abundant benzoquinones with aryl acetamides is demonstrated. An auxiliary ligand N,N-bidentate-directing group 8-aminoquinoline plays a crucial role in the success of the reaction. A broad range of substituted phenyl acetamides including commercially available drug molecules were examined

  证明了通过 Pd(II) 催化的廉价且丰富的苯醌与芳基乙酰胺的 C-H 官能化有效合成芳基取代的醌。辅助配体N，N-双齿导向基团8-氨基喹啉在反应的成功中起着至关重要的作用。检查了包括市售药物分子在内的广泛的取代苯基乙酰胺，还发现它们与醌高度相容。芳基取代的醌也很容易转化为芳基取代的氢醌衍生物。提出了一种合理的反应机制来解释选择性远端 C-H 键功能化。